(1'R,1''R)-3-[1'-(1'',2''-dibenzyloxyethyl)-4'-oxo-butoxy]-acrylic acid ethyl ester | 860267-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,1''R)-3-[1'-(1'',2''-dibenzyloxyethyl)-4'-oxo-butoxy]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3R)-6-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)hexan-3-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 860267-58-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: ICALDWKKNXLKER-IZSKKEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,1''R)-3-[1'-(1'',2''-dibenzyloxyethyl)-4'-oxo-butoxy]-acrylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 samarium diiodide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1'R,3aR,5R,7aR)-5-(1',2'-dibenzyloxy-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-benzyloxymethyl-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 sodium periodate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (1'R,1''R)-3-[1'-(1'',2''-dibenzyloxyethyl)-4'-oxo-butoxy]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126