p-Amino-benzoylessigsaeure-p-chlor-anilid | 62253-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Amino-benzoylessigsaeure-p-chlor-anilid
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-N-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanamide
• CAS: 62253-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD00982177
• 分子量: 288.733
• InChiKey: BPTYXGJYTJBUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Amino-benzoylessigsaeure-p-chlor-anilid 、 3-[2,4-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]-3-oxopropanoyl chloride 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TYURINA L. N.; DOLBIN V. N.; MOSKALENKO Z. I., SB. NAUCH. TR. BCEC. N.-I. I PROEKT. IN-T XIM.-FOTOGR. PROM-STI, 1975, VY+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitro-benzoylessigsaeure-(p-chlor-anilid) 、 溶剂黄146 、 水 、 乙醇 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TYURINA L. N.; DOLBIN V. N.; MOSKALENKO Z. I., SB. NAUCH. TR. BCEC. N.-I. I PROEKT. IN-T XIM.-FOTOGR. PROM-STI, 1975, VY+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Parallel synthesis of a library of bidentate protein tyrosine phosphatase inhibitors based on the α-ketoacid motif
  作者：Yen Ting Chen、Christopher T Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.058

  日期：2004.6

  synthesis, using parallel solution-phase methods, of a library of 104 potential inhibitors of PTPases. The library members are based on the bis(aryl alpha-ketocarboxylic acid) motif that incorporates a carboxylic acid on the central benzene linker. This carboxylic acid was coupled with a variety of different aromatic amines through an amide linkage. The aromatic component of the resulting amides is designed

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）通过控制细胞中酪氨酸磷酸化水平来调节细胞内信号转导途径。这些酶在包括II型糖尿病和鼠疫耶尔森菌（鼠疫是鼠疫的致病菌）感染在内的多种疾病中起着重要作用。该报告描述了使用并行溶液相方法合成104种PTPase潜在抑制剂的文库。库成员基于双（芳基α-酮羧酸）基序，该基序在中央苯接头上结合了羧酸。该羧酸通过酰胺键与多种不同的芳族胺偶联。设计所得酰胺的芳族成分以使其与围绕PTPase活性位点的残基接触。针对耶尔森氏菌PTPase和PTP1B筛选了该文库。根据筛选结果，选择了该库的四个成员进行进一步研究。对这四种化合物针对耶尔森氏菌PTPase，PTP1B，TCPTP，CD45和LAR进行了评估。化合物14对PTP1B的IC（50）值为590nM，是可逆的竞争性抑制剂。这种亲和力表示效力比化合物2（文库所基于的母体结构）高120倍以上。第二种抑制剂化合物12对耶尔森