2-acetylaminocyclohept-1-enecarboxylic acid methyl ester | 592503-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylaminocyclohept-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-acetamidocycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 592503-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: PMYFHQVBDFTRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylaminocyclohept-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 Ru(COD)(methallyl)2 tetrafluoroboric acid 、 (S)-C₃-TUNEPHOS 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 cis-2-acetylaminocycloheptanecarboxylic acid methyl ester 、 cis-2-acetylaminocycloheptanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状β-(酰氨基)丙烯酸酯四取代烯烃的对映选择性氢化

  摘要：

  使用具有手性联芳基配体（如 C3-TunaPhos）的 Ru 催化剂成功地完成了一系列环状 β-（酰氨基）丙烯酸酯与四取代烯烃的氢化，并且已实现高达 99% 以上的 ee。该方法为顺式和反式手性环状β-氨基酸衍生物的合成提供了一种有效的催化方法。

  DOI：

  10.1021/ja035777h
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-acetylaminocyclohept-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状β-(酰氨基)丙烯酸酯四取代烯烃的对映选择性氢化

  摘要：

  使用具有手性联芳基配体（如 C3-TunaPhos）的 Ru 催化剂成功地完成了一系列环状 β-（酰氨基）丙烯酸酯与四取代烯烃的氢化，并且已实现高达 99% 以上的 ee。该方法为顺式和反式手性环状β-氨基酸衍生物的合成提供了一种有效的催化方法。

  DOI：

  10.1021/ja035777h

文献信息

• Preparation of chiral cyclic amino acids and derivatives
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20040242889A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Cyclic &bgr;-(acylamino)acrylate derivatives were hydrogenated using Ru-chiral phosphine ligand catalysts and thereafter converted to the corresponding cyclic &bgr;-aminoacids in high yield and enantioselectivity according to the reaction scheme: 1

  使用Ru-手性膦配体催化剂对环状&bgr;-(酰胺基)丙烯酸酯衍生物进行氢化反应，然后根据反应方案将其转化为相应的环状&bgr;-氨基酸，收率和对映选择性均很高。1
• US7214813B2
  申请人：——

  公开号：US7214813B2

  公开（公告）日：2007-05-08
• Enantioselective Hydrogenation of Tetrasubstituted Olefins of Cyclic β-(Acylamino)acrylates
  作者：Wenjun Tang、Shulin Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja035777h

  日期：2003.8.1

  Hydrogenation of a series of cyclic beta-(acylamino)acrylates with tetrasubstituted olefins has been accomplished successfully with the use of Ru catalysts with chiral biaryl ligands such as C3-TunaPhos, and up to over 99% ee's have been achieved. This methodology provides an efficient catalytic method for the synthesis of both cis and trans chiral cyclic beta-amino acid derivatives.

  使用具有手性联芳基配体（如 C3-TunaPhos）的 Ru 催化剂成功地完成了一系列环状 β-（酰氨基）丙烯酸酯与四取代烯烃的氢化，并且已实现高达 99% 以上的 ee。该方法为顺式和反式手性环状β-氨基酸衍生物的合成提供了一种有效的催化方法。