2-[2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde | 299931-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-(2-(N-tert-butoxycarbonyl)ethoxy)ethoxy)ethoxy-4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzaldehyde；2-[2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine-3-yl]benzaldehyde；tert-Butyl (2-(2-(2-(2-formyl-5-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-formyl-5-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 299931-13-8
• 化学式: C₂₀H₂₆F₃N₃O₆
• 分子量: 461.438
• InChiKey: ZNOQLQXAVLAIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde 在 四丁基高锰酸胺盐 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-[2-[2-[2-[2-(2-(2-biotinyl)ethylamido)-3,3'-ditiopropionylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl]-1,3-bis(D-glucopyranos-4-yloxy)-2-proplylamine
  参考文献：
  名称：

  生物素化的双（D-葡萄糖）衍生物的合成，用于葡萄糖转运蛋白的光亲和标记。

  摘要：

  已经合成了用于标记葡萄糖转运蛋白的新的基于二嗪啉的双葡萄糖衍生物。这些包括通过氨基己酸酯或通过可裂解的二硫醇键连接的两种生物素化化合物。这些化合物已通过关键骨架化合物衍生化，该骨架化合物可轻松用于引入其他标签。对红细胞葡萄糖转运蛋白（GLUT1）和胰岛素刺激的脂肪细胞转运蛋白（GLUT4）的研究表明，生物素化的光反应性双葡萄糖化合物是有效的标记试剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00025-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲醛 在 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物素化的双（D-葡萄糖）衍生物的合成，用于葡萄糖转运蛋白的光亲和标记。

  摘要：

  已经合成了用于标记葡萄糖转运蛋白的新的基于二嗪啉的双葡萄糖衍生物。这些包括通过氨基己酸酯或通过可裂解的二硫醇键连接的两种生物素化化合物。这些化合物已通过关键骨架化合物衍生化，该骨架化合物可轻松用于引入其他标签。对红细胞葡萄糖转运蛋白（GLUT1）和胰岛素刺激的脂肪细胞转运蛋白（GLUT4）的研究表明，生物素化的光反应性双葡萄糖化合物是有效的标记试剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00025-8

文献信息

• Phenyldiazirine compounds and photoaffinity labeling reagent
  申请人：Hatanaka Yasumaru

  公开号：US06903223B1

  公开（公告）日：2005-06-07

  This invention offers a photoreactive labeling reagent consisting of a novel biotinylated phenyldiazirine compound; a photoaffinity labeling reagent consisting of a saccharide-linked biotinylated phenyldiazirine compound where a saccharide compound is introduced into the novel compound; and a novel diazirine compound for such a reagent. The invention covers a biotinylated phenyldiazirine compound of the following formula (II); a phenyldiazirine compound which is an intermediate for synthesizing the above; a saccharide-linked biotinylated phenyldiazirine compound derived from the compound of the formula (II) and a saccharide compound and a method for manufacturing the same; a photoreactive labeling reagent containing the compound of the formula (II); a photoaffinity labeling reagent containing the saccharide-linked biotinylated phenyldiazirine compound; and a method for labeling a saccharide receptor using the reagent.

  这项发明提供了一种光反应性标记试剂，包括一种新型生物素化苯基重氮化合物；一种光亲和标记试剂，包括一种糖链连接的生物素化苯基重氮化合物，其中将糖类化合物引入到该新型化合物中；以及用于该试剂的一种新型重氮化合物。该发明涵盖以下化学式（II）的生物素化苯基重氮化合物；一种用于合成上述化合物的中间体苯基重氮化合物；从化学式（II）的化合物和糖类化合物衍生的糖链连接的生物素化苯基重氮化合物及其制造方法；包含化学式（II）的化合物的光反应性标记试剂；包含糖链连接的生物素化苯基重氮化合物的光亲和标记试剂；以及使用该试剂标记糖类受体的方法。
• Activity-Based Probe for Specific Photoaffinity Labeling γ-Aminobutyric Acid B (GABA_B) Receptors on Living Cells: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Xin Li、Jian-Hua Cao、Ying Li、Philippe Rondard、Yang Zhang、Ping Yi、Jian-Feng Liu、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/jm800140f

  日期：2008.6.1

  synthesized, characterized, and applied to photoaffinity label the GABA(B) receptors transiently expressed in Chinese hamster ovary (CHO) cells. The probe exhibits specific binding activity at the ligand-binding pocket of GB1 subunits and high specificity of photoaffinity labeling, which makes the probe valuable for studying the localization and function of GABA(B) receptors on living cells.

  设计，合成，表征，基于三模活动的探针，并将其应用于光亲和标记的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中瞬时表达的GABA（B）受体。该探针在GB1亚基的配体结合口袋处表现出特异性结合活性，并具有高光亲和标记特异性，这使得该探针对于研究GABA（B）受体在活细胞上的定位和功能具有重要价值。
• One-Step Synthesis of Biotinyl Photoprobes from Unprotected Carbohydrates
  作者：Yasumaru Hatanaka、Uwe Kempin、Park Jong-Jip

  DOI：10.1021/jo000414a

  日期：2000.9.1

  A simple and versatile approach for the preparation of carbohydrate photoprobes has been developed. By a single-step reaction at 37 degrees C, a biotinylated carbene-generating unit was introduced to the reducing end of unprotected carbohydrates. Micromole quantities of N-acetyllactosamine, Lewis X trisaccharide, and sialyl Lewis X tetrasaccharide were easily converted to their biotinylated photoreactive analogues, which enabled the nonradioisotopic chemiluminescent detection of the photolabeled products. Thus, a sequence of lectin photoaffinity labeling, from the probe synthesis to the detection of labeled protein, was readily accomplished within one week. Our strategy may be applicable to any aldehyde-bearing ligand.
• Design and synthesis of biotin-tagged photoaffinity probes of jasmonates
  作者：Min Gu、Jianbin Yan、Zhiyan Bai、Yue-Ting Chen、Wei Lu、Jie Tang、Liusheng Duan、Daoxin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.059

  日期：2010.5

  Jasmonates (JAs) are a class of oxylipin compounds that play diverse roles in plant defense and development. The F-box protein coronatine insensitive1 (COI1) plays a crucial role in the JA signaling pathway. To determine whether COI1 binds directly to jasmonates, three biotin-tagged photoaffinity probes for JAs, a jasmonic acid photoaffinity probe (PAJA), a JAIle photoaffinity probe (PAJAIle), and a coronatine photoaffinity probe (PACOR), were designed and synthesized based on analysis of JA structure-activity relationships and molecular modeling of the interaction between COI1 and JAs. Among them, PACOR exhibited the most significant biological activity in inhibiting root growth, promoting accumulation of JA-responsive proteins, and triggering COI1-JAZ1 interaction in Arabidopsis seedlings. PACOR is an effective tool for elucidating the interaction between COI1 and JA. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6903223B1
  申请人：——

  公开号：US6903223B1

  公开（公告）日：2005-06-07