2-methyl-3-(carboxymethyl)-5-phenoxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(carboxymethyl)-5-phenoxyindole
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-phenoxy-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: KDMQUVBVSPZMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 2-methyl-3-(carboxymethyl)-5-phenoxyindole 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到2-methyl-3-(cyanoethanamide-2-yl)-5-phenoxyindole
  参考文献：
  名称：

  苯氧吲哚衍生物对抗淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集、抗乙酰胆碱酯酶和抗氧化活性的设计、合成和神经保护活性。

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成并测试了许多苯氧吲哚衍生物对 SK-N-SH 细胞的神经保护能力，以对抗 Aβ42 诱导的细胞死亡和涉及抗 Aβ 聚集、抗 AChE 和抗氧化剂的生物学特异性活性效果。除化合物 9 和 10 外，所提出的化合物可以在抗 Aβ 聚集的 IC50 下保护 SK-N-SH 细胞，细胞活力值范围为 63.05% ± 2.70% 至 87.90% ± 3.26%。化合物 3、5 和 8 在 SK-N-SH 细胞的存活率百分比与抗 Aβ 聚集和抗氧化剂的 IC50 值之间表现出惊人的关系。没有发现所有合成化合物对 AChE 的显着效力。其中，化合物 5 显示出最强的抗 Aβ 和抗氧化特性，IC50 值分别为 3.18 ± 0.87 和 28.18 ± 1.40 μM。化合物5的单体Aβ肽的对接数据显示在参与聚集过程的区域具有良好的结合，其结构特征使其成为一种优异的自由基清除剂。最有效的神经保护剂属于化合物

  DOI：

  10.3390/ph16030355
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 2-methyl-3-(carboxymethyl)-5-phenoxyindole
  参考文献：
  名称：

  苯氧吲哚衍生物对抗淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集、抗乙酰胆碱酯酶和抗氧化活性的设计、合成和神经保护活性。

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成并测试了许多苯氧吲哚衍生物对 SK-N-SH 细胞的神经保护能力，以对抗 Aβ42 诱导的细胞死亡和涉及抗 Aβ 聚集、抗 AChE 和抗氧化剂的生物学特异性活性效果。除化合物 9 和 10 外，所提出的化合物可以在抗 Aβ 聚集的 IC50 下保护 SK-N-SH 细胞，细胞活力值范围为 63.05% ± 2.70% 至 87.90% ± 3.26%。化合物 3、5 和 8 在 SK-N-SH 细胞的存活率百分比与抗 Aβ 聚集和抗氧化剂的 IC50 值之间表现出惊人的关系。没有发现所有合成化合物对 AChE 的显着效力。其中，化合物 5 显示出最强的抗 Aβ 和抗氧化特性，IC50 值分别为 3.18 ± 0.87 和 28.18 ± 1.40 μM。化合物5的单体Aβ肽的对接数据显示在参与聚集过程的区域具有良好的结合，其结构特征使其成为一种优异的自由基清除剂。最有效的神经保护剂属于化合物

  DOI：

  10.3390/ph16030355

文献信息

• Design, Synthesis, and Neuroprotective Activity of Phenoxyindole Derivatives on Antiamyloid Beta (Aβ) Aggregation, Antiacetylcholinesterase, and Antioxidant Activities
  作者：Somjate Laivut、Primchanien Moongkarndi、Worawan Kitphati、Pattarawit Rukthong、Korbtham Sathirakul、Kittisak Sripha

  DOI：10.3390/ph16030355

  日期：——

  values ranging from 63.05% ± 2.70% to 87.90% ± 3.26%. Compounds 3, 5, and 8 demonstrated striking relationships between the %viability of SK-N-SH cells and IC50 values of anti-Aβ aggregation and antioxidants. No significant potency of all synthesized compounds against AChE was found. Among them, compound 5 showed the strongest anti-Aβ and antioxidant properties with IC50 values of 3.18 ± 0.87 and 28.18

  在这项研究中，设计、合成并测试了许多苯氧吲哚衍生物对 SK-N-SH 细胞的神经保护能力，以对抗 Aβ42 诱导的细胞死亡和涉及抗 Aβ 聚集、抗 AChE 和抗氧化剂的生物学特异性活性效果。除化合物 9 和 10 外，所提出的化合物可以在抗 Aβ 聚集的 IC50 下保护 SK-N-SH 细胞，细胞活力值范围为 63.05% ± 2.70% 至 87.90% ± 3.26%。化合物 3、5 和 8 在 SK-N-SH 细胞的存活率百分比与抗 Aβ 聚集和抗氧化剂的 IC50 值之间表现出惊人的关系。没有发现所有合成化合物对 AChE 的显着效力。其中，化合物 5 显示出最强的抗 Aβ 和抗氧化特性，IC50 值分别为 3.18 ± 0.87 和 28.18 ± 1.40 μM。化合物5的单体Aβ肽的对接数据显示在参与聚集过程的区域具有良好的结合，其结构特征使其成为一种优异的自由基清除剂。最有效的神经保护剂属于化合物