methyl 4-(isoquinolin-3-yl)benzoate | 1138735-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(isoquinolin-3-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-isoquinolin-3-ylbenzoate
• CAS: 1138735-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: UHHKDMDOHHGTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 methyl 4-(isoquinolin-3-yl)benzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以50 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((2-formylphenyl)ethynyl)benzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(isoquinolin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  银/铑中继催化可实现具有硫氧鎓盐的原位生成异喹啉的CH功能化：六氢二苯并[a，g]喹诺嗪骨架的构建

  摘要：

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100141

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Ag- Catalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides
  作者：Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Guo-Lin Gao、Hong-Li Wang、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo900010m

  日期：2009.4.3

  Ag-catalyzed cyclization of 2-alkynyl benzyl azides offers a novel and efficient method for the synthesis of substituted isoquinoline. The reaction proceeds smoothly in moderate to good yields and tolerates considerable functional groups. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed.

  银催化的2-炔基苄基叠氮化物的环化反应为合成取代异喹啉提供了一种新颖而有效的方法。该反应以中等至良好的收率平稳进行，并容许相当大的官能团。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。
• Environmentally friendly Nafion-catalyzed synthesis of 3-substituted isoquinoline by using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Tzu-Chun Lin、Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d3ob01032e

  日期：——

  synthesize 3-arylisoquinoline from 2-alkynylbenzaldehydes using Nafion® NR50 as an acidic catalyst and hexamethyldisilazane (HMDS) as a nitrogen source. The reaction proceeded via a 6-exo-dig cyclization under microwave irradiation, giving the corresponding isoquinolines in excellent yields. The advantages of this protocol include: (1) the use of recyclable acid catalysts, (2) transition-metal-free catalysis

  本研究开发了一种环保方法，使用 Nafion® NR50 作为酸性催化剂和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，从 2-炔基苯甲醛合成 3-芳基异喹啉。该反应在微波辐射下通过6- exo-dig环化进行，以优异的收率得到相应的异喹啉。该方案的优点包括：（1）使用可回收的酸催化剂，（2）无过渡金属催化，（3）目标产物的有效形成。这些特征使该方法成为可持续、高效合成 3-芳基异喹啉的有前途的方法。一些结构也通过单晶X射线衍射分析得到证实。
• Silver/Rhodium Relay Catalysis Enables C−H Functionalization of <i>In Situ</i> Generated Isoquinolines with Sulfoxonium Ylides: Construction of Hexahydrodibenzo[ <i>a</i> , <i>g</i> ]quinolizine Scaffolds
  作者：Quanzhe Li、Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100141

  日期：2021.5.18

  developed. The acylmethylated isoquinoline derivatives could be afforded with broad substrate scope in 23–88% yields, which could be further transformed to the core skeleton of hexahydrodibenzo[a,g]quinolizine as drug-candidates. Moreover, this reaction was achieved in a gram-scale. A reasonable reaction mechanism has been proposed based on a series of control and KIE experiments.

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。