7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 10400-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-<2-(N,N-dimethylamino)-ethoxy>-2-(4'-methoxy)-flavon；7-[2-(Dimethylamino)ethoxy]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one；7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 10400-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: BYQKVSRDIWGLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4''-O-methyl-licodione 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮衍生物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默氏病药物的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  多靶标定向配体（MTDL）的开发已经成为靶向阿尔茨海默氏病（AD）复杂病因的一种有前途的方法。按照这种方法，设计，合成了一系列新的2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE），高级糖基化终产物（AGEs）的形成抑制剂以及它们的自由基清除活性。 。的体外研究表明，大部分合成的衍生物抑制乙酰胆碱酯酶与IC的50在低微摩尔范围内的值。其中，抑制剂7a，7h和7k强烈抑制AChE，IC 50值分别为6.33、7.56和11.0 nM，并且比参考化合物多奈哌齐的效价更高。此外，分子对接研究表明，大多数有效化合物同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。另外，这些化合物表现出更大的抑制晚期糖基化终产物形成的能力，并具有额外的自由基清除性能。因此，2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮衍生物可能是潜在的多功能抗阿尔茨海默病药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ra17678j