7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 10400-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-<2-(N,N-dimethylamino)-ethoxy>-2-(4'-methoxy)-flavon；7-[2-(Dimethylamino)ethoxy]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one；7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 10400-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: BYQKVSRDIWGLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4''-O-methyl-licodione 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-(2-(dimethylamino)ethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮衍生物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默氏病药物的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  多靶标定向配体（MTDL）的开发已经成为靶向阿尔茨海默氏病（AD）复杂病因的一种有前途的方法。按照这种方法，设计，合成了一系列新的2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE），高级糖基化终产物（AGEs）的形成抑制剂以及它们的自由基清除活性。 。的体外研究表明，大部分合成的衍生物抑制乙酰胆碱酯酶与IC的50在低微摩尔范围内的值。其中，抑制剂7a，7h和7k强烈抑制AChE，IC 50值分别为6.33、7.56和11.0 nM，并且比参考化合物多奈哌齐的效价更高。此外，分子对接研究表明，大多数有效化合物同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。另外，这些化合物表现出更大的抑制晚期糖基化终产物形成的能力，并具有额外的自由基清除性能。因此，2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮衍生物可能是潜在的多功能抗阿尔茨海默病药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ra17678j

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-phenyl-1-benzopyran-4-one derivatives as potential poly-functional anti-Alzheimer's agents
  作者：Manjinder Singh、Om Silakari

  DOI：10.1039/c6ra17678j

  日期：——

  this approach, a new series of 2-phenyl-1-benzopyran-4-one derivatives was designed, synthesized and biologically evaluated as inhibitors of acetylcholinesterases (AChEs), advanced glycation end product (AGEs) formation and also for their radical scavenging activity. The in vitro studies showed that the majority of the synthesized derivatives inhibited acetylcholinesterase (AChE) with IC50 values in

  多靶标定向配体（MTDL）的开发已经成为靶向阿尔茨海默氏病（AD）复杂病因的一种有前途的方法。按照这种方法，设计，合成了一系列新的2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE），高级糖基化终产物（AGEs）的形成抑制剂以及它们的自由基清除活性。 。的体外研究表明，大部分合成的衍生物抑制乙酰胆碱酯酶与IC的50在低微摩尔范围内的值。其中，抑制剂7a，7h和7k强烈抑制AChE，IC 50值分别为6.33、7.56和11.0 nM，并且比参考化合物多奈哌齐的效价更高。此外，分子对接研究表明，大多数有效化合物同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。另外，这些化合物表现出更大的抑制晚期糖基化终产物形成的能力，并具有额外的自由基清除性能。因此，2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮衍生物可能是潜在的多功能抗阿尔茨海默病药物的先导化合物。