t-butyl 4-(2'-hydroxyethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 101767-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 4-(2'-hydroxyethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-hydroxyethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 101767-09-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: YBNVSZMIVGIJRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4-(2'-hydroxyethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 t-butyl 5-acetoxymethyl-4-(2'-chloroethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2-hydroxyimino-3-oxobutanoate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 diborane(6) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-butyl 4-(2'-hydroxyethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Features of the YAP Inhibitor Verteporfin: Synthesis of Hexasubstituted Dipyrrins as Potential Inhibitors of YAP/TAZ, the Downstream Effectors of the Hippo Pathway
  作者：Floriane Gibault、Fabrice Bailly、Matthieu Corvaisier、Mathilde Coevoet、Guillemette Huet、Patricia Melnyk、Philippe Cotelle

  DOI：10.1002/cmdc.201700063

  日期：2017.6.21

  Porphyrin derivatives, in particular verteporfin (VP), a photosensitizer initially designed for cancer therapy, have been identified as inhibitors of the YAP-TEAD interaction and transcriptional activity. Herein we report the efficient convergent synthesis of the dipyrrin half of protoporphyrin IX dimethyl ester (PPIX-DME), in which the sensitive vinyl group was created at the final stage by a dehydroiodination

  卟啉衍生物，特别是verteporfin（VP），一种最初设计用于癌症治疗的光敏剂，已被确定为YAP-TEAD相互作用和转录活性的抑制剂。本文中，我们报告了原卟啉IX二甲基酯（PPIX-DME）的二吡啶半部分的有效收敛合成，其中敏感的乙烯基是在最后阶段通过脱碘化氢反应生成的。合成了另外两种二吡啶衍生物，包括二吡啶19 [（Z）-2-（（（3,5-二甲基-4-乙烯基-2H-吡咯-2-亚烷基）甲基）-3,5-二甲基-4-乙烯基- 1H-吡咯]，含有两个乙烯基。我们发现VP和双嘧啶19在MDA-MB-231人乳腺癌细胞中显示出对TEAD转录活性的显着抑制作用，而其他化合物则没有显示出显着变化。此外，我们观察到VP治疗后YAP和TAZ含量均显着降低，而双吡啶19治疗则主要降低了YAP和受体激酶AXL（YAP的下游靶标）的水平。总之，我们的数据表明，由于卟啉和二吡啶相关的衍生物，由于它们的化学结构，
• Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1041 - 1044
  作者：Smith, Kevin M.、Pandey, Ravindra K.

  DOI：——

  日期：——
• CLEWLOW, PAUL J.;JACKSON, ANTHONY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1925-1936
  作者：CLEWLOW, PAUL J.、JACKSON, ANTHONY H.

  DOI：——

  日期：——