methyl 4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylimidazol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate | 229185-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl 4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylimidazol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 229185-70-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₇O₅
• 分子量: 441.447
• InChiKey: NFHSTOCVRLKXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  141.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylimidazol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ImPyPyγImPyPyCOOCH3
  参考文献：
  名称：

  基于 Duocarmycin A 和吡咯-咪唑发夹聚酰胺的序列特异性 DNA 烷基化剂的合理设计

  摘要：

  描述了 Duocarmycin A (Du) 的 A 段与 N-甲基咪唑 (Im)-N-甲基吡咯 (Py) 发夹聚酰胺之间的新型偶联物的合成及其 DNA 烷基化。共轭物 PyPyPyγImPyPyDu (8a) 和 ImPyPyγImPyPyDu (8b) 设计用于将目标序列 (A/T)G(A/T)2N(A/G) 和 (A/T)G(A/T)CN(A) 烷基化/G)，分别根据 Dervan 的环配对规则。高分辨率变性凝胶电泳表明，8a 仅将 5'-TGTAAAA-3' 的 A 烷基化了约 400 bp DNA 片段。类似地，8b 的烷基化仅发生在 5'-AGTCAGA-3' 序列的 G 处，在纳摩尔浓度下有效。为了更好地了解这些偶联物烷基化 DNA 的结构，研究了非自我互补双链体十核苷酸 ODN1 和 ODN2 的烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja983398w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carbonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl 4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylimidazol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 Duocarmycin A 和吡咯-咪唑发夹聚酰胺的序列特异性 DNA 烷基化剂的合理设计

  摘要：

  描述了 Duocarmycin A (Du) 的 A 段与 N-甲基咪唑 (Im)-N-甲基吡咯 (Py) 发夹聚酰胺之间的新型偶联物的合成及其 DNA 烷基化。共轭物 PyPyPyγImPyPyDu (8a) 和 ImPyPyγImPyPyDu (8b) 设计用于将目标序列 (A/T)G(A/T)2N(A/G) 和 (A/T)G(A/T)CN(A) 烷基化/G)，分别根据 Dervan 的环配对规则。高分辨率变性凝胶电泳表明，8a 仅将 5'-TGTAAAA-3' 的 A 烷基化了约 400 bp DNA 片段。类似地，8b 的烷基化仅发生在 5'-AGTCAGA-3' 序列的 G 处，在纳摩尔浓度下有效。为了更好地了解这些偶联物烷基化 DNA 的结构，研究了非自我互补双链体十核苷酸 ODN1 和 ODN2 的烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja983398w

文献信息

• Rational Design of Sequence-Specific DNA Alkylating Agents Based on Duocarmycin A and Pyrrole−Imidazole Hairpin Polyamides
  作者：Zhi-Fu Tao、Tsuyoshi Fujiwara、Isao Saito、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja983398w

  日期：1999.6.1

  Synthesis of novel conjugates between segment A of Duocarmycin A (Du) and N-methylimidazole (Im)−N-methylpyrrole (Py) hairpin polyamides and their DNA alkylation are described. The conjugates PyPyPyγImPyPyDu (8a) and ImPyPyγImPyPyDu (8b) were designed to alkylate the target sequences (A/T)G(A/T)2N(A/G) and (A/T)G(A/T)CN(A/G), respectively, according to Dervan's ring-pairing rule. High-resolution denaturing

  描述了 Duocarmycin A (Du) 的 A 段与 N-甲基咪唑 (Im)-N-甲基吡咯 (Py) 发夹聚酰胺之间的新型偶联物的合成及其 DNA 烷基化。共轭物 PyPyPyγImPyPyDu (8a) 和 ImPyPyγImPyPyDu (8b) 设计用于将目标序列 (A/T)G(A/T)2N(A/G) 和 (A/T)G(A/T)CN(A) 烷基化/G)，分别根据 Dervan 的环配对规则。高分辨率变性凝胶电泳表明，8a 仅将 5'-TGTAAAA-3' 的 A 烷基化了约 400 bp DNA 片段。类似地，8b 的烷基化仅发生在 5'-AGTCAGA-3' 序列的 G 处，在纳摩尔浓度下有效。为了更好地了解这些偶联物烷基化 DNA 的结构，研究了非自我互补双链体十核苷酸 ODN1 和 ODN2 的烷基化。