(S)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2H-pyran-4(3H)-one | 1449679-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1449679-36-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 366.532
• InChiKey: FWHLWBDCGSXRGG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种简洁有效的螺缩酮合成——在 SPIKET-P 和来自杆菌属的螺缩酮合成中的应用

  摘要：

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201199

文献信息

• A Concise and Efficient Synthesis of Spiroketals - Application to the Synthesis of SPIKET-P and a Spiroketal from<i>Bactrocera</i>Species
  作者：Loic Tomas、Benjamin Bourdon、Jean Claude Caille、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/ejoc.201201199

  日期：2013.2

  We report the synthesis of spiroketals by sequence of enol ether synthesis and cyclization. The enol ethers were prepared from lactones by a Julia olefination reaction, and the starting chiral lactone was prepared from an industrial intermediate. This route is a concise and efficient way to synthesize naturally occurring and biologically interesting spiroketals. We used this sequence for the preparation

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。