C-(1-(4-nitrophenoxy)-α-D-galactopyranosyl)formamide | 1161754-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-(1-(4-nitrophenoxy)-α-D-galactopyranosyl)formamide
• 英文别名: (4-nitrophenyl β-D-galacto-hept-2-ulopyranosid)onamide；(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)oxane-2-carboxamide
• CAS: 1161754-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₉
• 分子量: 344.278
• InChiKey: BCLHVYSXVICFKO-LNSPPBFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-(4-nitrophenoxy)-α-D-galactopyranosyl)formamide 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到C-(1-(4-nitrophenoxy)-α-D-galactopyranosyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  庚-2-磺吡喃酰胺的一些O-，S-和N-糖苷的合成。

  摘要：

  在Koenigs-Knorr条件下，（O-全酰化的α-D-葡萄糖和半乳糖庚基2-泛吡喃糖基溴化物）onamides得到相应的（烷基β-D-glyco-hept-2-ulopyranosylbromide）酰胺，并且类似的芳基糖苷为用酚钠制得；（芳基和杂芳基2-硫-β-D-葡萄糖-庚-2-氟吡喃糖苷）onamides在K（2）CO（3）在丙酮中与苯硫酚形成，并与苯胺在CH（2）Cl中反应（2）提供的（N-苯基β-D-糖-庚-2--2-吡喃糖胺）酰胺。通过Zemplen方案获得的一些脱保护的d-葡萄糖构型衍生物未显示出对兔肌肉糖原磷酸化酶b的显着抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.011

文献信息

• Synthesis of some O-, S- and N-glycosides of hept-2-ulopyranosonamides
  作者：Veronika Nagy、Katalin Czifrák、Attila Bényei、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.011

  日期：2009.5

  aryl glycosides were obtained with sodium phenolates; (aryl and hetaryl 2-thio-beta-D-gluco-hept-2-ulopyranoside)onamides were formed with thiophenols in the presence of K(2)CO(3) in acetone, and reactions with aniline in CH(2)Cl(2) furnished (N-phenyl beta-D-glyco-hept-2-ulopyranosylamine)onamides. Some deprotected derivatives of d-gluco configuration obtained by the Zemplen protocol showed no significant

  在Koenigs-Knorr条件下，（O-全酰化的α-D-葡萄糖和半乳糖庚基2-泛吡喃糖基溴化物）onamides得到相应的（烷基β-D-glyco-hept-2-ulopyranosylbromide）酰胺，并且类似的芳基糖苷为用酚钠制得；（芳基和杂芳基2-硫-β-D-葡萄糖-庚-2-氟吡喃糖苷）onamides在K（2）CO（3）在丙酮中与苯硫酚形成，并与苯胺在CH（2）Cl中反应（2）提供的（N-苯基β-D-糖-庚-2--2-吡喃糖胺）酰胺。通过Zemplen方案获得的一些脱保护的d-葡萄糖构型衍生物未显示出对兔肌肉糖原磷酸化酶b的显着抑制作用。