1-((4aR,6R,7aS)-2-Fluoro-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 327029-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((4aR,6R,7aS)-2-Fluoro-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7aS)-2-fluoro-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 327029-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₂O₅P
• 分子量: 290.188
• InChiKey: MHFATWPVGLJNGZ-RYBXSFNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4aR,6R,7aS)-2-Fluoro-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-((4aR,6R,7aS)-2-Fluoro-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酰胺途径，高效合成胸苷环3'，5'-氟代磷酸酯及其硫类似物。

  摘要：

  我们描述了方便的胸腺嘧啶环3'，5'-氟代磷酸酯6的合成，其优于先前报道的。我们的程序基于以3为主要底物的一系列反应。类似的反应顺序产生了胸苷环3'，5'-硫代磷酸氟代酯7的6个硫类似物。

  DOI：

  10.1080/15257770008045459
• 作为产物：
  描述：

  O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-((4aR,6R,7aS)-2-Fluoro-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酰胺途径，高效合成胸苷环3'，5'-氟代磷酸酯及其硫类似物。

  摘要：

  我们描述了方便的胸腺嘧啶环3'，5'-氟代磷酸酯6的合成，其优于先前报道的。我们的程序基于以3为主要底物的一系列反应。类似的反应顺序产生了胸苷环3'，5'-硫代磷酸氟代酯7的6个硫类似物。

  DOI：

  10.1080/15257770008045459