thymidin-3'-yl-(N,N-diisopropylamino)phosphorofluoridite | 327029-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thymidin-3'-yl-(N,N-diisopropylamino)phosphorofluoridite
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[[di(propan-2-yl)amino]-fluorophosphanyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 327029-77-6
• 化学式: C₁₆H₂₇FN₃O₅P
• 分子量: 391.38
• InChiKey: SALCVHVGJSNGDJ-LQHRCAOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidin-3'-yl-(N,N-diisopropylamino)phosphorofluoridite 在 叔丁基过氧化氢 、 四甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((4aR,6R,7aS)-2-Fluoro-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酰胺途径，高效合成胸苷环3'，5'-氟代磷酸酯及其硫类似物。

  摘要：

  我们描述了方便的胸腺嘧啶环3'，5'-氟代磷酸酯6的合成，其优于先前报道的。我们的程序基于以3为主要底物的一系列反应。类似的反应顺序产生了胸苷环3'，5'-硫代磷酸氟代酯7的6个硫类似物。

  DOI：

  10.1080/15257770008045459
• 作为产物：
  描述：

  二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 thymidin-3'-yl-(N,N-diisopropylamino)phosphorofluoridite
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酰胺途径，高效合成胸苷环3'，5'-氟代磷酸酯及其硫类似物。

  摘要：

  我们描述了方便的胸腺嘧啶环3'，5'-氟代磷酸酯6的合成，其优于先前报道的。我们的程序基于以3为主要底物的一系列反应。类似的反应顺序产生了胸苷环3'，5'-硫代磷酸氟代酯7的6个硫类似物。

  DOI：

  10.1080/15257770008045459

文献信息

• New Efficient Synthesis of Thymidine Cyclic 3′, 5′- Phosphorofluoridate and Its Sulfur Analogue via the Phosphoroamidite Route
  作者：Wojciech Dąbkowski、Izabela Tworowska、Jan Michalski、Friedrich Cramer

  DOI：10.1080/15257770008045459

  日期：2000.10

  We describe the convenient synthesis of thymidine cyclic 3', 5'-phosphorofluoridate 6, which is superior to that previously reported. Our procedure is based on a sequence of reactions utilizing 3 as the key substrate. Similar sequence of reaction leads to the sulfur analogues of 6 the thymidine cyclic 3',5'-phosphorofluoridothioate 7.

  我们描述了方便的胸腺嘧啶环3'，5'-氟代磷酸酯6的合成，其优于先前报道的。我们的程序基于以3为主要底物的一系列反应。类似的反应顺序产生了胸苷环3'，5'-硫代磷酸氟代酯7的6个硫类似物。