Thymidine 3'-phosphorofluoridate | 3802-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Thymidine 3'-phosphorofluoridate
• 英文别名: O-(thymidin-3'-yl) phosphorofluoridate；Monofluorophosphorsaeure-3'-thymidylester；O^3'-(fluoro-hydroxy-phosphoryl)-thymidine；fluoro-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid
• CAS: 3802-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₄FN₂O₇P
• 分子量: 324.203
• InChiKey: JBJGKJNEONTIDN-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 三甲基氯硅烷 、 (C₃H₇)2NH 、 四丁基氟化铵 、 sulfur 、 苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 Thymidine 3'-phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k

文献信息

• Studies on enzymatic hydrolysis of thymidin-3′-yl thymidin-5′-yl phosphorofluoridates and the corresponding phosphorothiofluoridates
  作者：Konrad Misiura、Wojciech J. Stec、Martin Bollmark、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/a906659d

  日期：——

  Spleen or snake venom nuclease-assisted cleavage of P–F bonds in nucleotides bearing a phosphorofluoridate moiety occurs at negatively charged phosphates only.

  在脾脏或蛇毒核酸酶的辅助下，只在带负电荷的磷酸盐上裂解带有氟磷酸酯分子的核苷酸中的 PâF 键。