8-hydroxymethyl-2-oxaspiro[4.5]dec-7-ene-1,6-dione | 1007225-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxymethyl-2-oxaspiro[4.5]dec-7-ene-1,6-dione
• 英文别名: (5R)-8-(hydroxymethyl)-2-oxaspiro[4.5]dec-7-ene-1,6-dione
• CAS: 1007225-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: QVZHSABTFJWSNR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-2-oxaspiro[4.5]dec-7-ene-1,6-dione 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以76%的产率得到1,6-dioxo-2-oxaspiro[4.5]dec-7-en-8-ylmethyl 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性 (+)-Canangone 的合成、其 6-差向异构体和绝对构型的测定

  摘要：

  报道了卡南酮及其 6-差向异构体的首次合成。通过不对称罗宾逊环化获得旋光形式的产物。首次建立了天然产物的相对和绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700691
• 作为产物：
  描述：

  8-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)-2-oxaspiro[4.5]dec-7-ene-1,6-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-hydroxymethyl-2-oxaspiro[4.5]dec-7-ene-1,6-dione 、 8-hydroxymethyl-2-oxaspiro[4.5]dec-7-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  光学活性 (+)-Canangone 的合成、其 6-差向异构体和绝对构型的测定

  摘要：

  报道了卡南酮及其 6-差向异构体的首次合成。通过不对称罗宾逊环化获得旋光形式的产物。首次建立了天然产物的相对和绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700691

文献信息

• Synthesis of Optically Active (+)-Canangone, Its 6-Epimer, and Determination of Absolute Configuration
  作者：Girish Koripelly、Wolfgang Saak、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200700691

  日期：2007.12

  The first synthesis of canangone and its 6-epimer is reported. The products are obtained in optically active form by an asymmetric Robinson annulation. The relative and absolute configuration of the natural product is established for the first time. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  报道了卡南酮及其 6-差向异构体的首次合成。通过不对称罗宾逊环化获得旋光形式的产物。首次建立了天然产物的相对和绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)