2,2-dichloro-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanone | 23860-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 23860-80-2
• 化学式: C₉H₇Cl₃O₂
• 分子量: 253.512
• InChiKey: WEQRSHRZCMRKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanone 、 烯丙基三丁基锡 在 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到1-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-2-prop-2-enylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [Cu（dap）2Cl]在碳-碳键形成反应中作为高效可见光驱动的光氧化还原催化剂

  摘要：

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201200967
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2,2-dichloro-1-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Access to α,α-dihaloacetophenones through anodic C C bond cleavage in enaminones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153575

文献信息

• A Convenient and Efficient Synthesis of 1-Aryl-2,2-dichloroethanones
  作者：Alexander Terent’ev、Sergey Khodykin、Nikolay Troitskii、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2004-834871

  日期：——

  1-Arylethanones are readily chlorinated with an aqueous HCl-H2O2 system using ethanol as a cosolvent. The reaction proceeds rapidly and results in selective conversion of 1-arylethanones into 1-aryl-2,2-dichloroethanones in yields of 48-89%, depending on the nature of the substituent in the aryl group.

  1-芳基乙酮可通过含水的HCl-H2O2体系与乙醇作为共溶剂的方式轻松地进行氯化反应。反应迅速进行，并且能选择性地将1-芳基乙酮转化为1-芳基-2,2-二氯乙酮，产率根据芳基团上取代基的性质不同而介于48-89%之间。
• A simple, mild, and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones with DCDMH catalyzed by ammonium chloride
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Peng Cheng、Jiangxiu Niu、Aidong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.004

  日期：2014.12

  New process that can selectively prepare α,α-dichloro ketones from various ketones with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) using ammonium chloride as a catalyst is reported. The effects of ammonium salts, solvents, DCDMH, and reaction temperature were investigated. Under the optimal condition, most of α,α-dichlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield.

  报道了一种新方法，该方法可以使用氯化铵作为催化剂，用1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）从各种酮中选择性地制备α，α-二氯酮。研究了铵盐，溶剂，DCDMH和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α，α-二氯产品是有选择地获得的，收率为86-98％。
• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。

表征谱图