3-β-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine-7-sulfenamide | 130933-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-β-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine-7-sulfenamide
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(7-aminosulfanyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 130933-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: OBMDUFYLDUHWMC-KSYZLYKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thioformycin B 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 2.75h， 以50%的产率得到3-β-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine-7-sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  使用计算机辅助受体建模程序分析新型嘌呤6-亚磺酰胺，-亚磺酰胺和-磺酰胺核苷及某些相关化合物的体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  最近使用培养的L1210细胞确定了21种新核苷的相对抗白血病活性，并通过计算机辅助受体建模方法（REMOTEDISC）分析了与结构相关的功效（Ghose，AK; et al.J.Med。 Chem.1989，32，746）。该算法可以归类为3D-QSAR方法，包括以下步骤：从活性化合物的低能构象中选择参考结构；自动叠加其他化合物的低能构象，从而使基于原子的物理化学性质具有最大的匹配（或重叠）；从重叠分子的原子位置构造结合位点腔；反向逐步回归分析确定部位腔不同区域各种理化性质的相对重要性。该模型基于数据集中的有效体内抗白血病药物（R，S）-2-氨基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（亚磺酰胺，5）的最小能量构象。该模型拟合的生物学数据的标准偏差为0.363，相关系数为0.933，解释方差为0.815。该方法以顺式构象为可能的活性形式为目标，嘌呤环的2'-OH，5'-OH以及C2-N

  DOI：

  10.1021/jm00106a007

文献信息

• Analysis of the in vitro antitumor activity of novel purine-6-sulfenamide, -sulfinamide, and -sulfonamide nucleosides and certain related compounds using a computer-aided receptor modeling procedure
  作者：Vellarkad N. Viswanadhan、Arup K. Ghose、Naeem B. Hanna、Steven S. Matsumoto、Thomas L. Avery、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00106a007

  日期：1991.2

  minimum energy conformation of (R,S)-2-amino-9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-sulfinamide (sulfinosine, 5), an effective antileukemic agent in vivo, in the data set. The model fit the biological data with a standard deviation of 0.363, a correlation coefficient of 0.933 and a explained variance of 0.815. The method targeted a syn conformation as the probable active form and the 2'-OH, 5'-OH as well as

  最近使用培养的L1210细胞确定了21种新核苷的相对抗白血病活性，并通过计算机辅助受体建模方法（REMOTEDISC）分析了与结构相关的功效（Ghose，AK; et al.J.Med。 Chem.1989，32，746）。该算法可以归类为3D-QSAR方法，包括以下步骤：从活性化合物的低能构象中选择参考结构；自动叠加其他化合物的低能构象，从而使基于原子的物理化学性质具有最大的匹配（或重叠）；从重叠分子的原子位置构造结合位点腔；反向逐步回归分析确定部位腔不同区域各种理化性质的相对重要性。该模型基于数据集中的有效体内抗白血病药物（R，S）-2-氨基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（亚磺酰胺，5）的最小能量构象。该模型拟合的生物学数据的标准偏差为0.363，相关系数为0.933，解释方差为0.815。该方法以顺式构象为可能的活性形式为目标，嘌呤环的2'-OH，5'-OH以及C2-N