1,1-difluorononadec-1-ene | 66359-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-difluorononadec-1-ene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-1-nonadecene
• CAS: 66359-73-7
• 化学式: C₁₉H₃₆F₂
• 分子量: 302.492
• InChiKey: YQDNYMNPQBBKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂烷醛 、 吡啶, 2-[(二氟甲基)磺酰基]- 在 三(三甲基硅)胺 、 cesium fluoride 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以64%的产率得到1,1-difluorononadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮和可烯化的醛与二氟甲基2-吡啶基砜的宝石二氟烯烃化：朱莉娅-科辛斯基反应的新见解

  摘要：

  在有机氟化学中，将二芳基酮和可烯化的脂族醛直接转化为宝石二氟烯烃一直是一个长期的挑战。在此，我们报告了通过使用二氟甲基2-吡啶基砜作为一般的宝石-二氟烯烃化试剂来解决此问题的有效策略。二芳基酮的宝石二氟烯烃化是通过甲醇中间体的酸促进的Smiles重排而进行的；所述宝石-difluoroolefination否则难以实现通过在碱性条件下的常规朱莉娅- Kocienski烯协议由于关键中间体的复古醇醛型分解。高效宝石脂族醛的二氟烯烃化反应是通过使用原位生成的酰胺基（由CsF和三（三甲基甲硅烷基）胺）实现的，该酰胺碱减少了脂族醛的不期望的烯醇化，为多酚的化学选择性宝石二氟烯烃化提供了强大的合成方法。羰基化合物。我们的结果为经典的Julia-Kocienski反应的机理理解提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201402183

文献信息

• US4968851A
  申请人：——

  公开号：US4968851A

  公开（公告）日：1990-11-06
• <i>gem</i> ‐Difluoroolefination of Diaryl Ketones and Enolizable Aldehydes with Difluoromethyl 2‐Pyridyl Sulfone: New Insights into the Julia–Kocienski Reaction
  作者：Bing Gao、Yanchuan Zhao、Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201402183

  日期：2014.6.16

  olefination protocol under basic conditions due to the retro‐aldol type decomposition of the key intermediate. Efficient gem‐difluoroolefination of aliphatic aldehydes was achieved by the use of an amide base generated in situ (from CsF and tris(trimethylsilyl)amine), which diminishes the undesired enolization of aliphatic aldehydes and provides a powerful synthetic method for chemoselective gem‐difluoroolefination

  在有机氟化学中，将二芳基酮和可烯化的脂族醛直接转化为宝石二氟烯烃一直是一个长期的挑战。在此，我们报告了通过使用二氟甲基2-吡啶基砜作为一般的宝石-二氟烯烃化试剂来解决此问题的有效策略。二芳基酮的宝石二氟烯烃化是通过甲醇中间体的酸促进的Smiles重排而进行的；所述宝石-difluoroolefination否则难以实现通过在碱性条件下的常规朱莉娅- Kocienski烯协议由于关键中间体的复古醇醛型分解。高效宝石脂族醛的二氟烯烃化反应是通过使用原位生成的酰胺基（由CsF和三（三甲基甲硅烷基）胺）实现的，该酰胺碱减少了脂族醛的不期望的烯醇化，为多酚的化学选择性宝石二氟烯烃化提供了强大的合成方法。羰基化合物。我们的结果为经典的Julia-Kocienski反应的机理理解提供了新的见解。