Ethyl 1-allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-carboxylate | 365531-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 1-allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
• CAS: 365531-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: AEJYLGHPEKHFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 trans-6,6-Ethylenedioxyspiro[4.5]dec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的闭环复分解反应合成α-羟基和α-氧代螺烷

  摘要：

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。

  DOI：

  10.1039/b101462p
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 1-allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的闭环复分解反应合成α-羟基和α-氧代螺烷

  摘要：

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。

  DOI：

  10.1039/b101462p

文献信息

• Control of Ring-Junction Stereochemistry<i>via</i>Radical Cyclization. A New Construction of<i>trans</i>-Decalins
  作者：Mami Kawaguchi、Shoji Satoh、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1992.395

  日期：1992.3

  A stereoselective synthesis of trans-decalins has been developed by use of regiocontrolled 6-endo-trig-radical cyclization of alkenyl bromides with an exo-methylene group in cyclohexane ring.

  通过对环己烷环中带有外亚甲基的烯基溴化物进行区域控制的 6-内向-三基环化反应，开发出了一种立体选择性合成反式癸醛的方法。
• MSTFA as an Effective TMS Source for the TMSOTf-Catalzyed Synthesis of Cyclic Acetals
  作者：Suttipol Radomkit、Jada A. H. White、Eugene Chong、Yongda Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00020

  日期：2024.4.19

  lsilyl)acetamide] was identified as a highly effective TMS (trimethylsilyl) source for the convenient preparation of cyclic acetals under modified Noyori’s conditions. The reactions proceeded smoothly under mild conditions, affording a wide range of the corresponding cyclic acetals with excellent yields in the presence of catalytic TMSOTf (trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate). The present method

  市售且容易获得的 MSTFA [2,2,2-三氟-N-甲基-N- (三甲基甲硅烷基)乙酰胺]被认为是一种高效的 TMS（三甲基甲硅烷基）来源，可在改进的 Noyori 条件下方便地制备环状缩醛。反应在温和条件下顺利进行，在催化 TMSOTf（三氟甲磺酸三甲基硅酯）存在下以优异的产率生成了各种相应的环状缩醛。本方法不需要大量过量的有价值的二醇，并且不需要预先合成的甲硅烷基化二醇。与其他甲硅烷基化试剂如BSA [ N , O-双(三甲基硅基)乙酰胺]和BSTFA[ N , O-双(三甲基硅基)三氟乙酰胺]相比，MSTFA的应用避免了副产物2对催化缩醛化的抑制， 2,2-三氟-N-甲基乙酰胺。
• Ando, Kaori; Yasuda, Kousuke; Tomioka, Kiyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 277 - 282
  作者：Ando, Kaori、Yasuda, Kousuke、Tomioka, Kiyoshi、Koga, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-hydroxy and α-oxospiranes through ruthenium(II)-catalyzed ring-closing metathesis
  作者：Pompiliu S. Aburel、Christian Rømming、Kuangbiao Ma、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b101462p

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed ring-closing metathesis reactions is described. The substrates were appropriately substituted five-, six- and seven-membered cycloalkanes which were spiroannulated by five-, six- and seven-membered rings, respectively. The relative stereochemistry of selected substituted spiranes has been determined by single crystal X-ray analyses. The X-ray structures formed the basis for NMR correlations

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。