epimesquitol-(4β->4)-epioritin-4β-ol hepta-O-methylether diacetate | 361380-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epimesquitol-(4β->4)-epioritin-4β-ol hepta-O-methylether diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4-[[(2R,3R,4S)-3-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]oxy]-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 361380-64-5
• 化学式: C₄₁H₄₄O₁₄
• 分子量: 760.792
• InChiKey: SZSOTHZTGMAMEU-VMTALIDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 epimesquitol-(4β->4)-epioritin-4β-ol hepta-O-methylether diacetate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 epioritin-tri-O-methylether acetate 、 epimesquitol-tetra-O-methylether acetate
  参考文献：
  名称：

  含有醚和碳-碳间黄烷键的三黄酮的结构和立体化学

  摘要：

  首个同时具有 CC 和 COC 间黄烷键键的三黄酮类化合物，epioritin-(4beta-->6)-epioritin-(4alpha-->4)-epioritin-4beta-ol，epioritin-(4beta-->3)-epioritin-( 4beta-->6)-epioritin-4beta-ol 和epioritin-(4beta-->3)-epioritin-(4beta-->6)-epimesquitol-4alpha-ol，在相思树的心材中被发现。醚间黄烷键很容易在三氟乙酸/二氯甲烷中用氰基硼氢化钠还原裂解，因此可以明确指定组成黄烷单元的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00044-9
• 作为产物：
  描述：

  epioritin-(4β->3)-epioritin-4β-ol octa-acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 epimesquitol-(4β->4)-epioritin-4β-ol hepta-O-methylether diacetate
  参考文献：
  名称：

  金合欢中醚连接的 proteracacinidin 和 promelacacinidin 原花色素的结构与合成

  摘要：

  两种新的醚连接原花青素、epioritin-(4beta--> 3)-epioritin-4beta-ol 和epimesquitol-(4beta-->4)-epioritin-4beta-ol，从金合欢心材中分离出来。它们的结构和绝对构型是通过光谱方法和合成确定的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00618-4

文献信息

• Structure and synthesis of ether-linked proteracacinidin and promelacacinidin proanthocyanidins from Acacia caffra
  作者：Linette Bennie、Elfranco Malan、Johan Coetzee、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00618-4

  日期：2000.4

  Two new ether-linked proanthocyanidins, epioritin-(4beta-->3)-epioritin-4beta-ol and epimesquitol-(4beta-->4)-epioritin-4beta-ol, were isolated from the heartwood of Acacia caffra. Their structures and absolute configurations were established by spectroscopic methods and syntheses.

  两种新的醚连接原花青素、epioritin-(4beta--> 3)-epioritin-4beta-ol 和epimesquitol-(4beta-->4)-epioritin-4beta-ol，从金合欢心材中分离出来。它们的结构和绝对构型是通过光谱方法和合成确定的。
• Structure and stereochemistry of triflavanoids containing both ether and carbon–carbon interflavanyl bonds
  作者：Linette Bennie、Johan Coetzee、Elfranco Malan、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00044-9

  日期：2001.7

  epioritin-(4beta-->3)-epioritin-(4beta-->6)-epimesquitol-4alpha-ol, were identified in the heartwood of Acacia caffra. The ethereal interflavanyl bond is readily susceptible to reductive cleavage with sodium cyanoborohydride in trifluoroacetic acid/dichloromethane which hence permits the unequivocal assignment of the absolute configuration of constituent flavanyl units.

  首个同时具有 CC 和 COC 间黄烷键键的三黄酮类化合物，epioritin-(4beta-->6)-epioritin-(4alpha-->4)-epioritin-4beta-ol，epioritin-(4beta-->3)-epioritin-( 4beta-->6)-epioritin-4beta-ol 和epioritin-(4beta-->3)-epioritin-(4beta-->6)-epimesquitol-4alpha-ol，在相思树的心材中被发现。醚间黄烷键很容易在三氟乙酸/二氯甲烷中用氰基硼氢化钠还原裂解，因此可以明确指定组成黄烷单元的绝对构型。