(Z)-S-ethyl phenylacetothiohydroximate | 857894-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-S-ethyl phenylacetothiohydroximate
• 英文别名: S-ethyl (Z)-2-phenylethanethiohydroximate；ethyl (1Z)-N-hydroxy-2-phenylethanimidothioate
• CAS: 857894-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: SIBZNRWREHSQME-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-S-ethyl phenylacetothiohydroximate 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(Z)-S-ethyl phenylacetothiohydroximate-O-sulfate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  The glucosinolate–myrosinase system. New insights into enzyme–substrate interactions by use of simplified inhibitors

  摘要：

  甲酰基酶（Myrosinase）是一种硫糖苷葡萄糖水解酶，是唯一能水解葡萄糖异硫氰酸酯的酶。葡萄糖异硫氰酸酯是一类独特的分子，具有亚胺氧硫酸盐功能。已经设计并研究了非水解性甲酰基酶抑制剂及其生物相互作用。对O-硫酸酯部分的多样性改造未能产生显著的抑制效果，而将D-葡萄糖基残基替换为其碳烯类似物则实现了抑制。浸泡后进行的X射线实验首次实现了非水解性抑制剂在酶口袋内的包封。对其口袋中非糖部分的结构调节被用作开发简化和更有效抑制剂的指导。

  DOI：

  10.1039/b502990b
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-苯基-乙酰胺 在 咪唑 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-S-ethyl phenylacetothiohydroximate
  参考文献：
  名称：

  硫代葡萄糖苷合成：异羟肟酸方法

  摘要：

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001438

文献信息

• The glucosinolate–myrosinase system. New insights into enzyme–substrate interactions by use of simplified inhibitors
  作者：Aurélie Bourderioux、Myriam Lefoix、David Gueyrard、Arnaud Tatibouët、Sylvain Cottaz、Steffi Arzt、Wim P. Burmeister、Patrick Rollin

  DOI：10.1039/b502990b

  日期：——

  Myrosinase, a thioglucoside glucohydrolase, is the only enzyme able to hydrolyse glucosinolates, a unique family of molecules bearing an anomeric O-sulfated thiohydroximate function. Non-hydrolysable myrosinase inhibitors have been devised and studied for their biological interaction. Diverse modifications of the O-sulfate moiety did not result in a significant inhibitory effect, whereas replacing the D-glucopyrano residue by its carba-analogue allowed inhibition to take place. X-Ray experiments carried out after soaking allowed for the first time inclusion of a non-hydrolysable inhibitor inside the enzymatic pocket. Structural tuning of the aglycon part in its pocket is being used as a guide for the development of simplified and more potent inhibitors.

  甲酰基酶（Myrosinase）是一种硫糖苷葡萄糖水解酶，是唯一能水解葡萄糖异硫氰酸酯的酶。葡萄糖异硫氰酸酯是一类独特的分子，具有亚胺氧硫酸盐功能。已经设计并研究了非水解性甲酰基酶抑制剂及其生物相互作用。对O-硫酸酯部分的多样性改造未能产生显著的抑制效果，而将D-葡萄糖基残基替换为其碳烯类似物则实现了抑制。浸泡后进行的X射线实验首次实现了非水解性抑制剂在酶口袋内的包封。对其口袋中非糖部分的结构调节被用作开发简化和更有效抑制剂的指导。
• Glucosinolate Synthesis: a Hydroxamic Acid Approach
  作者：Deimante Cerniauskaite、Jolanta Rousseau、Algirdas Sackus、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.201001438

  日期：2011.4

  the thiohydroximate function allows an alternative synthetic pathway to glucosinolates. O-Silylated hydroxamic acids were prepared and were then activated with triflic anhydride to generate transient nitrile oxides to be condensed with ethanethiol. The procedure was further applied to the synthesis of naturally occurring glucosinolates.

  一种用于访问硫羟肟酸功能的新方法为硫代葡萄糖苷提供了另一种合成途径。制备了 O-甲硅烷基化异羟肟酸，然后用三氟甲磺酸酐活化以生成瞬态腈氧化物以与乙硫醇缩合。该程序进一步应用于合成天然存在的硫代葡萄糖苷。