1-pentyl-3,4-dihydro-isoquinoline | 101113-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-pentyl-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-Pentyl-3,4-dihydro-isochinolin；1-Pentyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 101113-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: HDTDPALASZURIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentyl-3,4-dihydro-isoquinoline 在 C₃₄H₃₉F₃N₂O₅RuS₂⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  离子液体中钌催化的不对称氢化对映体高对映选择性地合成手性四氢喹啉和四氢异喹啉

  摘要：

  AbstractAsymmetric hydrogenation reactions of quinolines and 3,4‐dihydroisoquinolines using the chiral cationic ruthenium complex Ru(TsDPEN) [TsDPEN=N‐(p‐toluenesulfonyl)‐1,2‐diphenylethylenediamine] as catalyst in neat imidazolium ionic liquids have been investigated. The catalytic performance was influenced by the anion of the ionic liquids for both substrate classes. A range of 2‐alkyl‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines and 1‐alkyl‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines was obtained in high yields with up to >99% ee. Interestingly, the hydrogenation of quinoline derivatives bearing a carbonyl group was selective for the CN (quinoline) over the CO (ketone) bonds, while such a unique chemoselectivity was not observed in methanol. Furthermore, the ruthenium catalysts could be easily recycled at least 5 times in the asymmetric hydrogenation of 3,4‐dihydroisoquinoline by solvent extraction. To further facilitate the recovery of catalyst and reduce the use of organic solvent, a thin film of ionic liquid containing Ru(TsDPEN) was supported on silica gels. This supported ionic liquid‐phase catalyst was effective in the asymmetric hydrogenation of quinoline, and could be recycled at least 6 times by simple filtration.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300698
• 作为产物：
  描述：

  N-phenethylhexanamide 在 PPA 作用下， 生成 1-pentyl-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cannon; Webster, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL PHOTOCHROMIC TETRAHYDROINDOLIZINES<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDRO-INDOLIZINES PHOTOCHROMIQUES
  申请人：UNIV UMM AL QURA

  公开号：WO2016067069A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  Photochromic tetrahydroindolizines (THIs) bearing dihydroisoquinoline derivatives as heterocyclic bases and central fluorene goups have been synthesized via different chemical and photochemical pathways. Three alternative pathways for the synthesis of the target photochromic THI-based pyridazinopyrrolo [1,2-b] isoquinolines via in situ trapping with hydrazine hydrate are also provided. High product yields are obtained using different Sonogashira-mediated coupling reactions provided herein. Low temperature multichannel UV-vis and flash photolysis techniques were used to detect the photochromic and kinetic properties of the synthesized system.

  具有二氢异喹啉衍生物作为杂环基和中心芴基团的光致变色四氢吲哚啉（THIs）已通过不同的化学和光化学途径合成。还提供了三种合成目标光致变色THI基吡啶并吡咯[1,2-b]异喹啉的选择性途径，其中包括与肼水合物的原位捕获。使用不同的Sonogashira催化偶联反应提供了高产率的产物收率。低温多通道UV-vis和闪光光解技术被用来检测合成系统的光致变色和动力学特性。
• 一种具有丙烯酸酯结构的环亚胺衍生物及制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN114874140A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明的一种具有丙烯酸酯结构的环亚胺衍生物及制备方法属于有机合成化学技术领域。所述的具有丙烯酸酯结构的环亚胺类衍生物，结构通式为：制备方法为：以环亚胺类化合物和MBH碳酸酯按摩尔比1:1～3混合溶于有机溶剂中，在空气或氮气气氛下，于20℃～160℃下反应30分钟～24小时，得到具有丙烯酸酯结构的环亚胺类衍生物。本发明原料来源广泛，目标产物的合成方法操作简便，具有绿色环保、原子经济性好、目标产物收率高、易于工业化生产等特点。
• 光学活性１−アリール−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン類の製造法
  申请人：——

  公开号：JP2001026580A

  公开（公告）日：2001-01-30

  (57)【要約】\n【課題】 光学活性１-アリール−１,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン類の製造法を提供すること。\n【解決手段】 一般式（１）\nで示される１-アリール−3,4−ジヒドロイソキノリン類を、第VIII族遷移金属の錯体、光学活性ホスフィン化合物の存在下に、水素と反応させることを特徴とする一般式（２）\nで示される光学活性１-アリール−１,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン 類の製造法。

  (57) [摘要] Јn [问题] 提供一种生产光学活性 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的方法。\解] 通式（1）Јn 所示的 1-芳基-3,4-二氢异喹啉在第八族过渡金属和光学活性膦化合物的络合物存在下与氢反应。一种生产光学活性 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的方法。
• 298. Amidines. Part XVI. A new synthesis of 1-alkyl- and 1-aryl-3 : 4-dihydroisoquinolines
  作者：C. I. Brodrick、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9510001343

  日期：——
• NOVEL PHOTOCHROMIC TETRAHYDROINDOLIZINES
  申请人：UMM AL-QURA UNIVERSITY

  公开号：US20160122338A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Photochromic tetrahydroindolizines (THIs) bearing dihydroisoquinoline derivatives as heterocyclic bases and central fluorene groups have been synthesized via different chemical and photochemical pathways. Three alternative pathways for the synthesis of the target photochromic THI-based pyridazinopyrrolo[1,2-b]isoquinolines via in situ trapping with hydrazine hydrate are also provided. High product yields are obtained using different Sonogashira-mediated coupling reactions provided herein. Low temperature multichannel UV-vis and flash photolysis techniques were used to detect the photochromic and kinetic properties of the synthesized system.