N-phenethylhexanamide | 10264-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-phenethylhexanamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)hexanamide；N-(2′-phenylethyl)hexanamide
• CAS: 10264-26-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD03365230
• 分子量: 219.327
• InChiKey: LNMZIFQVUGGAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylhexanamide 在 PPA 作用下， 生成 2-methyl-1-pentyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Cannon; Webster, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 双氧水 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 N-phenethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  水性条件下酰基硅烷和羟胺之间的化学选择性形成酰胺的连接

  摘要：

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202012459

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• Development of a triazinedione-based dehydrative condensing reagent containing 4-(dimethylamino)pyridine as an acyl transfer catalyst
  作者：Jie Liu、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Daichi Shimada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1039/d1ob00450f

  日期：——

  the operationally simple dehydrative condensation of carboxylic acids. This reagent comprises an ATD core and DMAP as the leaving group, which is liberated into the reaction system to accelerate acyl transfer reactions. Upon adding ATD-DMAP to a mixture of carboxylic acids and alcohols in the presence of an amine base, the corresponding esters were formed rapidly at room temperature. Moreover, dehydrative

  开发了一种新的基于三嗪二酮的试剂 ( N , N'-二烷基)三嗪二酮-4-(二甲氨基)吡啶 (ATD-DMAP)，用于操作简单的羧酸脱水缩合。该试剂包含一个ATD核和作为离去基团的DMAP，它被释放到反应体系中以加速酰基转移反应。在胺碱存在下将 ATD-DMAP 添加到羧酸和醇的混合物中，在室温下迅速形成相应的酯。此外，使用 ATD-DMAP 使羧酸和胺之间的脱水缩合以高产率进行。
• <i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamides: highly selective and efficient reagents for acylation of amines in water
  作者：Sara Ebrahimi、Safoura Saiadi、Simin Dakhilpour、Seyed Nezamoddin Mirsattari、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.1515/znb-2015-0076

  日期：2016.2.1

  been developed as chemoselective N-acylation reagents. Selective protection of primary amines in the presence of secondary amines, acylation of aliphatic amines in the presence of aryl amines, and monofunctionalization of primary-secondary diamines as well as selective N-acylation of amino alcohols using these reagents are described. All of the acylation reactions were carried out in water as a green

  摘要 多种 N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺 (1a-e) 在无溶剂条件下由 4-氯苯胺在一锅中合成，并已被开发为化学选择性 N-酰化试剂。描述了在仲胺存在下伯胺的选择性保护、芳胺存在下脂肪胺的酰化、伯仲二胺的单官能化以及使用这些试剂的氨基醇的选择性 N-酰化。所有酰化反应均在作为绿色溶剂的水中进行。这些酰化试剂的高稳定性和易于制备是该方法的其他优点。
• Enzymatic Method for N-Acyl Homoserine Lactones Synthesis Using Immobilized Candida antarctica Lipase
  作者：Juan Vázquez-Martínez、Edgar Nieto-Álvarez、Enrique Ramírez-Chávez、Jorge Molina-Torres

  DOI：10.1007/s10562-017-2261-8

  日期：2018.1

  An enzymatic method to produce N-acyl homoserine lactones (AHLs) is described. This report represents the first example of the synthesis of bioactive AHLs using immobilized Candida antarctica lipase as the catalyst. The reaction yields, evaluated by GC-EIMS, ranged from 6 to 99%.Graphical Abstract

  描述了一种生产 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 的酶促方法。本报告代表了使用固定化南极念珠菌脂肪酶作为催化剂合成生物活性 AHLs 的第一个例子。GC-EIMS 评估的反应产率为 6% 至 99%。 图形摘要
• A Novel Dehydrazination Reaction. V. The Formation of Various Amides from Aliphatic and Aromatic Carboxylic Acid Hydrazides in the Presence of Chloral
  作者：Tetsuji Kametani、Osamu Umezawa

  DOI：10.1248/cpb.14.369

  日期：——

  In the previous papers the reactions between aromatic, aliphatic and heterocyclic carboxylic acid hydrazides and either chloral or bromal in various alcohols were attempted and respective esters were obtained. In this paper the reactions of aromatic and aliphatic acid hydrazide with chloral in the presence of various amines were examined, leading eventually to reveal the formation of our expected acid amides as are shown in Table I and II. The intermediates in this reaction, 1-benzoyl-2-(2, 2, 2-trichloroethylidene) hydrazine (III : R=C6H5-, X=Cl) was found to form the amides (VI) when heated in amines. This fact indicated that the acid hydrazides converted to their amides through III.

  在前期的论文中，尝试了芳香族、脂肪族及杂环羧酸酰肼与氯醛或溴醛在不同醇类中的反应，并得到了相应的酯类。本文研究了芳香族和脂肪族羧酸酰肼与氯醛在不同胺类存在下的反应，最终揭示了生成我们预期的酸酰胺，如表I和表II所示。在此反应的中间体，即1-苯甲酰基-2-(2,2,2-三氯亚乙基)酰肼(III：R=C6H5-，X=Cl)在加热条件下与胺类反应生成酰胺(VI)。这一事实表明，羧酸酰肼通过中间体III转化为酰胺。