2-(2-chloropyridin-3-yloxy)-N-phenethylpropionamide | 596808-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chloropyridin-3-yloxy)-N-phenethylpropionamide
• 英文别名: 2-(2-chloropyridin-3-yl)oxy-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 596808-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 304.776
• InChiKey: BQCQFFSXODKXJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloropyridin-3-yloxy)-N-phenethylpropionamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-methyl-1-phenethyl-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吡啶并[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮。

  摘要：

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。

  DOI：

  10.1021/jo034593i
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基吡啶 、 2-氯-N-(2-苯基乙基)丙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到2-(2-chloropyridin-3-yloxy)-N-phenethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吡啶并[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮。

  摘要：

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。

  DOI：

  10.1021/jo034593i

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]oxazin-2-ones
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Chen Ma、Sang-Yong Song、Woo-Hong Joo、J. R. Falck、Motoo Shiro、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1021/jo034593i

  日期：2003.10.1

  Pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-ones are conveniently prepared in excellent yields by a one-pot annulation of N-substituted-2-chloroacetamides with 2-halo-3-hydroxypyridines with use of cesium carbonate in refluxing acetonitrile. The key transformation features a Smiles rearrangement of the initial O-alkylation product and subsequent cyclization.

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。