4-iodo-3-methyl-5-dimethylphenylsilyl-1-phenylpyrazole | 387354-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-3-methyl-5-dimethylphenylsilyl-1-phenylpyrazole
• 英文别名: (4-Iodo-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 387354-11-2
• 化学式: C₁₈H₁₉IN₂Si
• 分子量: 418.352
• InChiKey: DKEIZEUJLVTQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-methyl-5-dimethylphenylsilyl-1-phenylpyrazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到4-tert-butyldiphenylsilyl-3-methyl-5-dimethylphenylsilyl-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Silylated and Stannylated 1,2-Azoles

  摘要：

  硅或锡4-金属化吡唑和异恶唑是通过硅烷或锡烷锡化作用从4-卤代恶唑合成的。另一方面，5-金属化吡唑是通过5-未取代吡唑与LDA反应，随后用氯硅烷和氯锡烷处理制备的。此外，从5-未取代的4-卤代吡唑出发，并应用这两种方法，得到了具有不同于三甲基硅基或三丁基锡基的不同硅基的4,5-二金属化吡唑。还研究了一些区域选择性原位取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17699
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylphenylsilyl-2-trimethylsilylacetylene 在 三氯化铝 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-iodo-3-methyl-5-dimethylphenylsilyl-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of 5-silyl azoles

  摘要：

  5-Silylisoxazoles bearing other silyl groups different to the more usual trimethylsilyl have been prepared by condensation of silylalkynones with hydroxylamine hydrochloride. The reaction with hydrazines is more complex and leads to 5-silylpyrazoles or the corresponding hydrazones, which can be cyclized by reaction with electrophiles. This has allowed us to synthesize 5-silylpyrazoles functionalized at C-4 by groups impossible to introduce by electrophilic substitution of the pyrazole nucleus. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00386-1