tert-butyl N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]carbamate | 1009367-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]carbamate
• 英文别名: t-butyl N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]carbamate；t-butyl [2-(1-phenylethenyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1009367-72-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: MFHOCUQCXLLWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]carbamate 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 (1R)-quinolin-4-yl((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 2-(di-o-tolylamino)benzoate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(S)-4-chloromethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯基氨基甲酸酯的催化不对称氯环化反应合成1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-one衍生物

  摘要：

  已经描述了对一系列手性4-氯甲基-1，4-二氢-2 H -3，1-苯并恶嗪-2-酮衍生物的简便合成方法。通过使用新开发的有机催化剂对2-乙烯基苯基氨基甲酸酯进行催化不对称氯环化来实现这种转化。此外，所得产物可以容易地转化为多种生物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00272
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(1-苯基乙烯基)苯胺 在 BF₄^(1-)*Cu⁽¹⁺⁾*(x)H₂O 作用下， 以80%的产率得到tert-butyl N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯基氨基甲酸酯的催化不对称氯环化反应合成1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-one衍生物

  摘要：

  已经描述了对一系列手性4-氯甲基-1，4-二氢-2 H -3，1-苯并恶嗪-2-酮衍生物的简便合成方法。通过使用新开发的有机催化剂对2-乙烯基苯基氨基甲酸酯进行催化不对称氯环化来实现这种转化。此外，所得产物可以容易地转化为多种生物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00272

文献信息

• Convenient Synthesis of 1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones by Iodocyclization of t-Butyl 2-Vinylphenylcarbamate
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Daizo Nakamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-07-11186

  日期：——

  It has been found that t-butyl 2-vinylphenylcarbamate derivatives underwent iodocyclization on treatment with iodine in the presence of sodium hydrogencarbonate to afford 4-iodomethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives in generally good yields. The reduction of these 4-iodomethyl derivatives with tributyltin hydride gave the corresponding 4-methyl derivatives in good yields.
• Synthesis of 1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones by Hydriodic Acid Mediated Cyclization of tert-Butyl 2-Vinylphenylcarbamates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-08-11399

  日期：——

  A two-step facile synthesis of 4,4-disubstituted 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones starting from alpha-substituted 2-aminostyrenes is described. The method involves the hydriodic acid mediated cyclization of t-butyl 2-vinylphenylcarbamate derivatives, which Could be easily prepared by N-t-butoxycarbonylation of alpha-substituted 2-aminostyrene derivatives, under mild conditions.
• Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of 2-Vinylphenylcarbamates for Synthesis of 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-3,1-benzoxazin-2-one Derivatives
  作者：Yan-Min Yu、Ya-Nan Huang、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00272

  日期：2017.3.3

  A facile synthetic approach to a series of chiral 4-chloromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives has been described. This transformation is achieved through the catalytic asymmetric chlorocyclization of 2-vinylphenylcarbamates using a newly developed organocatalyst. Furthermore, the resulting products can be easily converted into diverse bioactive agents.

  已经描述了对一系列手性4-氯甲基-1，4-二氢-2 H -3，1-苯并恶嗪-2-酮衍生物的简便合成方法。通过使用新开发的有机催化剂对2-乙烯基苯基氨基甲酸酯进行催化不对称氯环化来实现这种转化。此外，所得产物可以容易地转化为多种生物活性剂。