(3aS,3bS,6aS,7aS)-7a-(Bis-methylsulfanyl-methyl)-7-methyl-octahydro-cyclopenta[1,2-c;3,4-c']difuran-1-one | 143158-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,3bS,6aS,7aS)-7a-(Bis-methylsulfanyl-methyl)-7-methyl-octahydro-cyclopenta[1,2-c;3,4-c']difuran-1-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,8S)-6-[bis(methylsulfanyl)methyl]-7-methyl-4,10-dioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-5-one
• CAS: 143158-94-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S₂
• 分子量: 288.432
• InChiKey: WBHKMADTIZZPJP-NAPGFOEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-crotonyloxy-cis-2-butenyl 2-bromo-3,3-bis(methylthio)-2-propenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到(3aS,3bS,6aS,7aS)-7a-(Bis-methylsulfanyl-methyl)-7-methyl-octahydro-cyclopenta[1,2-c;3,4-c']difuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化

  摘要：

  描述了一种新的分子内烯酮自由基环化。用氢化三丁基锡和 AIBN 处理 α-溴-β-烷氧基羰基-和 α-溴-β-氧代烯酮二硫缩醛，以中等产率得到内酯和在 α 位带有双（甲硫基）亚甲基取代基的环酮。还进行了烯酮自由基合成子的串联自由基环化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1550

文献信息

• Intramolecular Radical Cyclization of Ketene Dithioacetals
  作者：Makoto Yamamoto、Atsuko Furusawa、Seiji Iwasa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.65.1550

  日期：1992.6

  A novel intramolecular ketene radical cyclization was described. Treatment of α-bromo-β-alkoxycarbonyl- and α-bromo-β-oxoketene dithioacetals with tributyltin hydride and AIBN gave lactones and cyclic ketones bearing bis(methylthio)methylene substituent at α-position in moderate yields. Tandem radical cyclization of ketene radical synthons were also carried out.

  描述了一种新的分子内烯酮自由基环化。用氢化三丁基锡和 AIBN 处理 α-溴-β-烷氧基羰基-和 α-溴-β-氧代烯酮二硫缩醛，以中等产率得到内酯和在 α 位带有双（甲硫基）亚甲基取代基的环酮。还进行了烯酮自由基合成子的串联自由基环化。