Boc-Trp-ΔAla-Gly-OH | 358730-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-ΔAla-Gly-OH
• 英文别名: Boc-Trp-Dha-Gly-OH；2-[2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]prop-2-enoylamino]acetic acid
• CAS: 358730-51-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₆
• 分子量: 430.461
• InChiKey: RRBQKBNRQFANQE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-ΔAla-Gly-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三异丙基硅烷 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到H-Trp-ΔAla-Gly-Gly-Asp-Ala-Ser-Gly-Glu-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled delta sleep-inducing peptide

  摘要：

  δ诱导睡眠肽（DSIP）的α、β-脱氢前体在三重化之前是在固体支持物上采用 3+6 片段偶联策略制备的。第一个片段--α,β-脱氢三肽是在溶液中分五步制备的，总收率为 79%；第二个片段是在王氏树脂上采用 Fmoc 策略分步合成肽段得到的。使用氚气和氧化钯作为催化剂对不饱和 DSIP 进行催化还原，得到了比活度为 1.184 TBq/mmol(32 Ci/mmol)的 [3H]DSIP。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.477
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Cys(Me)-Gly-OMe 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Trp-ΔAla-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled delta sleep-inducing peptide

  摘要：

  δ诱导睡眠肽（DSIP）的α、β-脱氢前体在三重化之前是在固体支持物上采用 3+6 片段偶联策略制备的。第一个片段--α,β-脱氢三肽是在溶液中分五步制备的，总收率为 79%；第二个片段是在王氏树脂上采用 Fmoc 策略分步合成肽段得到的。使用氚气和氧化钯作为催化剂对不饱和 DSIP 进行催化还原，得到了比活度为 1.184 TBq/mmol(32 Ci/mmol)的 [3H]DSIP。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.477

文献信息

• Synthesis of tritium labelled delta sleep-inducing peptide
  作者：Matthieu Giraud、Jean-Louis Morgat、Florine Cavelier、Jean Martinez

  DOI：10.1002/jlcr.477

  日期：2001.6

  The α,β-dehydro precursor of the delta sleep-inducing peptide (DSIP) for tritiation was prepared prior to tritiation using a 3+6 fragment coupling strategy on a solid support. The first fragment, α,β-dehydrotripeptide, was prepared in solution in five steps in 79% overall yield while the second fragment was obtained by a step by step peptide synthesis on a Wang resin using an Fmoc strategy. The α,β-dehydrotripeptide was coupled to the fragment linked to the resin, followed by a deprotection/cleavage step to yield the α,β-dehydro-DSIP, 7. Catalytic reduction of unsaturated DSIP using tritium gas and palladium oxide as catalyst gave [3H]DSIP having a specific activity of 1.184 TBq/mmol(32 Ci/mmol). Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  δ诱导睡眠肽（DSIP）的α、β-脱氢前体在三重化之前是在固体支持物上采用 3+6 片段偶联策略制备的。第一个片段--α,β-脱氢三肽是在溶液中分五步制备的，总收率为 79%；第二个片段是在王氏树脂上采用 Fmoc 策略分步合成肽段得到的。使用氚气和氧化钯作为催化剂对不饱和 DSIP 进行催化还原，得到了比活度为 1.184 TBq/mmol(32 Ci/mmol)的 [3H]DSIP。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.