N-boc-(4-二乙基膦甲基)-l-苯丙氨酸 | 142348-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-boc-(4-二乙基膦甲基)-l-苯丙氨酸
• 英文名称: (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]phenyl}propanoic acid
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-(4-diethylphosphonomethyl)-L-phenylalanine；N-Boc-(4-diethylphosphonomethyl)-L-phenylalanine；(2S)-3-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 142348-55-8
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₇P
• 分子量: 415.423
• InChiKey: VCEUSIFBURZFDR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-(4-二乙基膦甲基)-l-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-磷甲基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [对-膦酰基和对-磺基]甲基苯基丙氨酸的合成得到改进。[对-膦酰基-，对-磺基-，对-car☐y和pN-羟基car☐酰胺基]甲基苯基丙氨酸的拆分。

  摘要：

  为了分析酪氨酸在肽和蛋白质中的翻译后磷酸化和硫酸化的作用，我们最近合成了新的氨基酸p（CH 2 PO 3 H 2）Phe和p（CH 2 SO 3 H）Phe（D，L混合物）作为（O-磷酸）和（O-磺基）酪氨酸的化学和酶促稳定类似物。在这里，我们报告了这些氨基酸及其N-Boc保护的衍生物用于固相肽合成的合成方法的改进。开发了一种使用枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酯酶进行酶解的方案，并将其扩展到修饰氨基酸p（CH 2 CO 2 H）-D，L-Phe和p（CH 2CONHOH）-D，L-Phe。通过手性相HPLC测试拆分的氨基酸的光学纯度。给出了这些氨基酸及其N-Boc衍生形式的物理常数，包括其在PTC形式下的表征（苯硫代氨基甲酰基）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82297-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl {4-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]phenyl}methylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 Lipase PS 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 164.0h， 生成 N-boc-(4-二乙基膦甲基)-l-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of prochiral 2-benzyl-1,3-propanediol derivatives: A practical chemoenzymatic synthesis of novel phosphorylated tyrosine analogues

  摘要：

  (Phosphonomethyl)phenylalanine (Pmp) and (phosphonodifluoromethyl)phenylalanine (F(2)Pmp) as well as their beta-amino acid congeners were prepared as a protecting variant amenable to the peptide synthesis from readily available 2-benzyl-1,3-propandiols possessing either a diethylphosphonomethyl- or diethylphosphonodifluoromethyl functionality at the para-position via the lipase-catalyzed desymmetrization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00586-9