N-boc-(3-丁烯基)(烯丙基)胺 | 1211531-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-boc-(3-丁烯基)(烯丙基)胺
• 英文名称: N-Boc-(3-butenyl)(allyl)amine
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1211531-06-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: XNUSCVAMZGBDPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-(3-丁烯基)(烯丙基)胺 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到N-BOC-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解中的低催化剂负载：通过闭环复分解合成氮杂环

  摘要：

  已经在闭环复分解 (RCM) 条件下筛选了一系列钌催化剂，以生产五元、六元和七元氨基甲酸酯保护的环胺。许多这些催化剂表现出优异的 RCM 活性和低至 500 ppm 催化剂负载的产率。五元氨基甲酸酯系列的 RCM 可以在 1.0 M 下运行，六元氨基甲酸酯系列可以在 1.0 M 下运行，而七元氨基甲酸酯系列在 0.2-0.05 M 下运行效果最好。

  DOI：

  10.1021/ol9029808
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲苯硫酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-boc-(3-丁烯基)(烯丙基)胺
  参考文献：
  名称：

  Effect of Added Salt on Ring-Closing Metathesis Catalyzed by a Water-Soluble Hoveyda–Grubbs Type Complex To Form N-Containing Heterocycles in Aqueous Media

  摘要：

  The efficiency of ring-closing metathesis catalyzed by a Hoveyda-Grubbs type catalyst in water can be enhanced by addition of a chloride salt under neutral conditions. UV-vis spectroscopic study showed that a characteristic band of the catalyst around 380 nm remained over 16 h in the presence of KCl, whereas the band distinctly decreased in the absence of KCl. The disappearance of the band is ascribed to a displacement of a chloride ligand by a water molecule or a hydroxide anion. The spectral changes can be related to the metathesis activity. The experimental results indicate that avoidance of the chloride ligand loss is important to maintain the metathesis activity in water.

  DOI：

  10.1021/om4005302

文献信息

• Fast Olefin Metathesis: Synthesis of 2-Aryloxy-Substituted Hoveyda-Type Complexes and Application in Ring-Closing Metathesis
  作者：Pavlo Kos、Roman Savka、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.201200956

  日期：2013.1.16

  donation of the diaryl ether oxygen atoms in complexes 5 and 6 led to rapidly initiating precatalysts. The Ru(II/III) redox potentials of complexes 6 were determined (6a–d: ΔE=0.89–1.08 V). In the crystal structure of 5b two independent molecules were observed in the unit cell, displaying RuO distances of 226.6(4) and 230.5(3) pm. The catalytic performance of complexes 5 and 6 in various ring-closing metathesis

  四个1-（4-R-苯氧基）-2-乙烯基苯（R = NMe 2，H，Cl，NO 2）4a，4b，4c和4d与钌络合物[RuCl 2（NHC）（3-苯基茚基）反应）（py）]在质子树脂的存在下导致形成各自的Hoveyda型络合物5a-d NHC = SIMes [1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚基]}和6a-d NHC = SIPr [1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚基]}，产率66-84％。配合物5和6中较低的空间体积和二芳基醚氧原子的供体减少导致快速引发预催化剂。确定了配合物6的Ru（II / III）氧化还原电位（6a–d： ΔE= 0.89–1.08 V）。在5b的晶体结构中，在晶胞中观察到两个独立的分子，显示RuO距离为226.6（4）和230.5（3）pm。研究了配合物5和6在各种闭环复分解（RCM）反应中的催化性能。15-200 ppm之间的催化剂负载量足以形成各自环状产物的>
• [EN] RUTHENIUM-BASED METATHESIS CATALYSTS, PRECURSORS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE À BASE DE RUTHÉNIUM, PRÉCURSEURS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2014067767A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost- effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring- closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring- opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  该发明涉及格鲁布斯-霍维达类型的基于钌的转化催化剂。本文描述的新型2-芳氧基取代的钌催化剂展现出快速启动行为。此外，还披露了相应的基于苯乙烯的前体化合物。这些催化剂是通过从基于苯乙烯的前体化合物开始的交叉转化反应制备的，可以以成本有效的方式制备。新型的格鲁布斯-霍维达类型催化剂适用于催化环闭合转化（RCM）、交叉转化（CM）和环开启转化聚合（ROMP）。在低至中等温度下，只需使用较低的催化剂负载即可将广泛范围的底物转化为更复杂和关键底物，从而在短时间内高产率地进行转化反应。
• Fast Olefin Metathesis at Low Catalyst Loading
  作者：Lars H. Peeck、Roman D. Savka、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.201201010

  日期：2012.10.1

  [RuCl2(NHC)(Ind)(Py)] (N‐heterocyclic carbene (NHC)=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenylimidazolin)‐2‐ylidene (SIMes), 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenylimidazolin)‐2‐ylidene (SIPr), or 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenylimidazol)‐2‐ylidene (IPr); Ind=3‐phenylindenylid‐1‐ene, Py=pyridine) with 2‐ethenyl‐N‐alkylaniline (alkyl=Me, Et) result in the formation of the new N‐Grubbs–Hoveyda‐type complexes 5 (NHC=SIMes, alkyl=Me), 6 (SIMes

  Grubbs第三代配合物的反应[RuCl 2（NHC）（Ind）（Py）]（N-杂环卡宾（NHC）= 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIMes） ，1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIPr）或1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（IPr）; Ind = 3-3-苯基茚基-1-烯，Py =吡啶）与2-乙烯基-N-烷基苯胺（烷基= Me，Et）形成新的N -Grubbs-Hoveyda型络合物5（NHC = SIMes，烷基= Me），6（SIMes ，Et），7（IPr，Me），8（SIPr，Me）和9（SIPr，Et）和N-螯合亚苄基配体，产率为50–75％。与它们各自的常规O相比‐Grubbs-Hoveyda配合物，新配合物的特征在于快速的催化剂活化，可转化为快速有效的闭环复分解（RCM）反应性。15–150 ppm（0.0015–0
• Ruthenium-based metathesis catalysts, precursors for their preparation and their use
  申请人：Umicore AG & Co. KG

  公开号：EP2725030A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost-effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring-closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  该发明涉及格鲁布斯-霍维达类型的基于钌的交换催化剂。本文描述的新型2-芳氧基取代的钌催化剂展现出快速的起始行为。此外，还披露了相应的基于苯乙烯的前体化合物。这些催化剂是通过从基于苯乙烯的前体物开始的交叉交换反应制备的，这种方法可以以成本效益的方式进行。新的格鲁布斯-霍维达类型催化剂适用于催化环闭合交换反应（RCM）、交叉交换反应（CM）和环开启交换聚合反应（ROMP）。在低至中温度下，通过交换反应以低催化剂负载量转化各种底物，包括更复杂和关键的底物，可以在短时间内高产率地完成。
• [EN] CHOLINE METABOLISM INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU MÉTABOLISME DE LA CHOLINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020117942A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for inhibiting choline metabolism, e.g., conversion of choline to trimethylamine. Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for inhibiting choline metabolism, e.g., conversion of choline to TMA. Also disclosed herein are compounds, methods and compositions for inhibiting choline metabolism by gut microbiota resulting in reduction in the formation of trimethylamine (TMA) and trimethylamine N-oxide (TMAO).

  本公开涉及抑制胆碱代谢的化合物、组合物和方法，例如抑制胆碱转化为三甲胺的过程。本文披露了用于抑制胆碱代谢的化合物、组合物和方法，例如抑制胆碱转化为TMA。本文还披露了通过肠道微生物抑制胆碱代谢的化合物、方法和组合物，从而减少三甲胺（TMA）和三甲胺N-氧化物（TMAO）的形成。