7-methyl-4-[4-(p-tolyliminomethyl)-phenoxymethyl]chromen-2-one | 1095704-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-4-[4-(p-tolyliminomethyl)-phenoxymethyl]chromen-2-one
• 英文别名: 7-Methyl-4-[[4-[(4-methylphenyl)iminomethyl]phenoxy]methyl]chromen-2-one
• CAS: 1095704-52-1
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: QZKXWSMKQFGVFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-4-[4-(p-tolyliminomethyl)-phenoxymethyl]chromen-2-one 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到2-[4-(7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-ylmethoxy)phenyl]-3-p-tolyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Biological Studies on 4-Aryloxymethyl Coumarinyl Thiazolidinones

  摘要：

  A series of new thiazolidinonyl-4-aryloxymetlaylcoumarins (4a-h) have been synthesized from 4-Bromomethylcoumarins (1a-b) and 4-aryliminomethyl-phenols (2a-d). Structures of all the new compounds are elucidated by elemental analyses, IR, H-1 NMR, and mass spectral data. All these compounds have been subjected to in-vitro antimicrobial and in-vivo anti-inflammatory screening.

  DOI：

  10.1080/10426500701555801
• 作为产物：
  描述：

  4-bromomethyl-7-methyl-coumarin 、 α-(4-甲苯基亚氨基)对甲酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 以78%的产率得到7-methyl-4-[4-(p-tolyliminomethyl)-phenoxymethyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂环丁酮衍生物的合成、体外抗菌和细胞毒性研究

  摘要：

  开发新型抗菌药物在现代制药行业中变得越来越重要。由 4-溴甲基香豆素 1a-e 合成了一系列新型 3-氯-4-[4-(2-oxo-2H-chromen-4-基甲氧基)苯基]-1-苯基氮杂环丁烷-2-ones 5a-o 和4-芳基亚氨基甲基苯酚 3a-c。筛选了这些化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和万古霉素耐药肠球菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和痢疾志贺氏菌）的体外抗菌活性以及对烟曲霉、白色念珠菌和青霉菌的抗真菌活性. 结果表明，化合物 5c、5f、5h、5j 和 5m 对一组微生物显示出极好的活性。还进行了盐水虾生物测定以研究它们的体外细胞毒性和两种化合物，5h 和 5m 分别具有 LD50 = 7.154×10-4 M 和 5.782×10-4 M，显示出对卤虫的有效细胞毒活性。讨论了香豆素部分中氯基团的存在及其对抗菌、抗真菌和细胞毒活性的影响。所有新合成的化合物均通过元素分析

  DOI：

  10.1002/ardp.200900188