1,4-bis(2-(3,4-ethylenedioxy)thienyl)naphthalene | 1215263-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(2-(3,4-ethylenedioxy)thienyl)naphthalene
• 英文别名: 5-[4-(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)naphthalen-1-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5-[4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)naphthalen-1-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1215263-68-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄S₂
• 分子量: 408.499
• InChiKey: QWRSJSYWNJANLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴代萘 、 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-bis(2-(3,4-ethylenedioxy)thienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于穿空共轭萘的共轭聚合物中的多通道传输

  摘要：

  键合共轭棒状分子是传统共轭聚合物的主要骨架，而空位共轭基团很少用于共轭聚合物骨架的构建。在本文中，我们报道了一系列由噻吩/ EDOT和萘组成的低聚物，这些低聚物具有通过键合或通过空间共轭的特征。充分研究了低聚物的结构-性质关系和电聚合性能，以及通空共轭对聚合物性能的影响。晶体结构和理论计算表明，通过键合和通过空间共轭整合到一个单一的分子，允许在共轭聚合物中的两个传输通道，这有利于提高氧化还原活性和稳定性。

  DOI：

  10.1039/d0nj05800a

文献信息

• Comparative Survey of Conducting Polymers Containing Benzene, Naphthalene, and Anthracene Cores: Interplay of Localized Aromaticity and Polymer Electronic Structures
  作者：Alicia M. Fraind、John D. Tovar

  DOI：10.1021/jp9101459

  日期：2010.3.11

  polyene character. On the other hand, resonance contributors can be rationalized for naphthalene and anthracene whereby one or two aromatic sextets evolve within the quinoidal structure thereby leading to a more localized electronic structure. Monomer and polymer electronics were probed with UV−vis spectroscopy and cyclic voltammetry as well as through in situ profiling of the conductive states of the respective

  我们提供了一项系统的研究，以了解在垂直方向上与主要聚合物共轭途径正交的芳族化合物的定位将在多大程度上影响所观察到的光学和电学性质，因为聚合物经历了氧化和掺杂进入导电材料的过程。制备了三类可电聚合的单体，其中选择了关键的电子单元以促进不同程度的芳族定位侧基连接到共轭途径：特别是基于苯，萘和蒽核的单体。期望的是，由于具有强的多烯性质，在采用醌型电子结构时，苯单元将促进广泛的分子内离域化。另一方面，可以合理地确定萘和蒽的共振贡献者，从而在喹啉结构内形成一个或两个芳族六官能团，从而导致更局限的电子结构。单体和聚合物电子学通过紫外可见光谱和循环伏安法以及通过对相应聚合物的导电态进行原位分析来进行探测。边际轨道波函数的半经验分析被用来进一步了解竞争性芳烃侧链对聚合物主链的影响。我们的发现表明了复杂且可调谐的π共轭聚合物的潜力，这些聚合物的性质可以通过与聚合物主链融合或交叉共轭的单元中芳香族特征的局部改变来外部控制。