cyclohexane carboxylic acid (Z)-styryl amide | 389572-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexane carboxylic acid (Z)-styryl amide
• 英文别名: (Z)-N-styrylcyclohexanecarboxamide；N-[(Z)-2-phenylethenyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 389572-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: WGOHKZWVQSZVSR-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane carboxylic acid (Z)-styryl amide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到1-cyclohexyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于合成异喹啉和 β-咔啉衍生物的多功能环脱水反应。

  摘要：

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。

  DOI：

  10.1021/ol801264u
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylene 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 cyclohexane carboxylic acid (Z)-styryl amide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enamides by a Peterson Reaction Manifold

  摘要：

  [GRAPHICS]Vinylsilanes are converted into enamides by a sequence comprising epoxidation, nucleophilic ring opening of the resulting epoxysilanes with NaN3, and reduction of the azide, followed by a "one-pot" N-acylation/Peterson elimination process. This method is distinguished by its wide applicability and stereoselective course.

  DOI：

  10.1021/ol016848p

文献信息

• DMSO–KOH mediated stereoselective synthesis of <i>Z</i>-enamides: an expeditious route to <i>Z</i>-enamide bearing natural products
  作者：Showkat Ahmad Bhat、Qazi Naveed Ahmed、Khursheed Ahmad Bhat

  DOI：10.1039/d3cc04642g

  日期：——

  features operational simplicity, excellent functional group tolerance, broad substrate scope and fast kinetics to furnish Z-enamides. Moreover, the method was successfully applied for the facile synthesis of the natural products lansiumamide A, lansiumamide B and Z-alatamide. Notably, DMSO plays two vital roles: hydrogen source and solvent.

  报道了炔烃立体选择性酰胺化的有效策略。该方法具有操作简单、官能团耐受性优异、底物范围广泛和提供Z-烯酰胺的快速动力学等特点。此外，该方法还成功应用于天然产物兰苏酰胺A、兰苏酰胺B和Z-丙酰胺的简便合成。值得注意的是，DMSO 起着两个重要作用：氢源和溶剂。
• 10.1039/d4gc01238k
  作者：Yang, Guoqing、Jia, Jingpei、Zhu, Zile、Qiu, Youai

  DOI：10.1039/d4gc01238k

  日期：——

  Herein, a selective and efficient CO2-mediated Z to E isomerization of enamides is reported. Notably, CO2 acts as a promoter to form the key reaction intermediate. This protocol provides a novel method for the selective isomerization of enamides under mild conditions with moderate to excellent yields. The method exhibits a broad substrate scope, including late-stage modification of biorelevant molecules

  在此，报道了烯酰胺的选择性且有效的CO 2介导的Z至E异构化。值得注意的是，CO 2充当形成关键反应中间体的促进剂。该方案提供了一种在温和条件下选择性异构化烯酰胺的新方法，具有中等至优异的产率。该方法具有广泛的底物范围，包括生物相关分子的后期修饰。通过循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的机理见解提供了证据，证明中间体通过非常规的 C 中心模式促进了反应。
• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。
• Stereoselective Synthesis of Enamides by a Peterson Reaction Manifold
  作者：Alois Fürstner、Christof Brehm、Yolanda Cancho-Grande

  DOI：10.1021/ol016848p

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Vinylsilanes are converted into enamides by a sequence comprising epoxidation, nucleophilic ring opening of the resulting epoxysilanes with NaN3, and reduction of the azide, followed by a "one-pot" N-acylation/Peterson elimination process. This method is distinguished by its wide applicability and stereoselective course.