(S)-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-3-tert-butylthiofuran-2(5H)-one | 1280710-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-3-tert-butylthiofuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-tert-butylsulfanyl-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1280710-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: JYULCNIOEPTNFM-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-3-tert-butylthiofuran-2(5H)-one 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二甲基硫 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (S)-4-butyl-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化的功能化呋喃酮向硝基烯烃的对映选择性直接长乙烯基迈克尔加成反应

  摘要：

  使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-硫代取代的呋喃酮与共轭硝基烯烃的高度顺-非对映-和对映选择性的乙烯基乙烯基直接迈克尔加成。该方法提供了容易获得的对映体富集的α，γ-官能化的丁烯内酯的方法，可以进一步对其进行操作，从而使其成为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol200415u
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butylsulfenyl)-4,5-dihydro-2-furanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₅₄H₄₉N₃O₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-3-tert-butylthiofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化的功能化呋喃酮向硝基烯烃的对映选择性直接长乙烯基迈克尔加成反应

  摘要：

  使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-硫代取代的呋喃酮与共轭硝基烯烃的高度顺-非对映-和对映选择性的乙烯基乙烯基直接迈克尔加成。该方法提供了容易获得的对映体富集的α，γ-官能化的丁烯内酯的方法，可以进一步对其进行操作，从而使其成为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol200415u

文献信息

• Enantioselective Direct Vinylogous Michael Addition of Functionalized Furanones to Nitroalkenes Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Kenichi Ando

  DOI：10.1021/ol200415u

  日期：2011.4.15

  The highly syn-diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition of α-thio substituted furanones with conjugate nitroalkenes was demonstrated using an axially chiral guanidine base catalyst. The method provides facile access to enantioenriched α,γ-functionalized butenolides that can be further manipulated, thereby rendering them useful synthetic intermediates.

  使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-硫代取代的呋喃酮与共轭硝基烯烃的高度顺-非对映-和对映选择性的乙烯基乙烯基直接迈克尔加成。该方法提供了容易获得的对映体富集的α，γ-官能化的丁烯内酯的方法，可以进一步对其进行操作，从而使其成为有用的合成中间体。