N-fmoc-4-羟基哌啶 | 351184-42-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-fmoc-4-羟基哌啶
• 中文别名: 4-羟基-1-哌啶羧酸芴甲基酯；N-FMOC-4-羟基哌啶
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl 4-hydroxy-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: Fmoc-4-hydroxypiperidine；N-Fmoc-4-piperidinol；9H-fluoren-9-ylmethyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 351184-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• mdl: MFCD03426240
• 分子量: 323.392
• InChiKey: DANUFRHHXWZNIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯	N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide	82911-69-1	C19H15NO5	337.332

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Fmoc-4-哌啶酮	9H-fluoren-9-ylmethyl 4-oxo-1-piperidinecarboxylate	204376-55-6	C20H19NO3	321.376

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fmoc-4-羟基哌啶 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 Fmoc-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Mio- 和 Dio-Fmoc - 两个改进的 Fmoc 保护基团促进溶解

  摘要：

  开发了两种新型 Fmoc 衍生保护基团，Mio-Fmoc 和 Dio-Fmoc，它们导致相应衍生物在大多数有机溶剂中的溶解度显着提高。此外，强调了这些基团在固相肽合成中的适用性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949632
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以95 %的产率得到N-fmoc-4-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰二异丙基氯硅烷：可见光可光裂解的醇保护基团

  摘要：

  氯硅烷是非常有价值和流行的醇保护试剂。在这篇边缘文章中，我们介绍了基于酰基硅烷的可光裂解的醇保护基团。为了实现这一目标，开发了代表新型酰基硅烷的酰基氯硅烷。它们可以通过三个步骤的简洁序列轻松合成，总产率很高。醇甲硅烷基保护在既定的温和条件下发生，类似于与经典硅基保护基团相关的条件。Si基团的去除是在室温下通过在甲醇中暴露于可见光（456 nm）来实现的。我们展示了一系列对不同官能团具有显着耐受性的底物，突出了与其他保护基团的相当大水平的正交性。此外，我们展示了这种方法针对各种转换的稳健性。

  DOI：

  10.1039/d3sc04975b

文献信息

• Alcohols immobilization onto 2-chlorotritylchloride resin under microwave irradiation
  作者：Luca Rizzi、Katarina Cendic、Nadia Vaiana、Sergio Romeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.113

  日期：2011.6

  immobilization of alcohols onto 2-chlorotritylchloride resin using microwave irradiation was studied. Three different Fmoc-aminoalcohols were tested: the phenol-like Fmoc-tyramine, the primary alcohol Fmoc-ethanolamine, and the secondary alcohol Fmoc-4-hydroxypiperidine. Several reaction conditions were evaluated: different bases, reaction times, temperatures, and concentrations. Microwave immobilization

  研究了用微波辐射将醇固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。测试了三种不同的Fmoc-氨基醇：酚样Fmoc-酪胺，伯醇Fmoc-乙醇胺和仲醇Fmoc-4-羟基哌啶。评价了几种反应条件：不同的碱，反应时间，温度和浓度。所产生的微波固定作用在短时间内且不使用有毒和消旋试剂的情况下，可有效地将所有三种类型的醇与树脂结合，其负载量优于或等同于“经典”方法。这种方法的结果对于通过羟基固定FmocTyrOAll，FmocSerOAll和FmocThrOAll也是有用的，这是合成环肽的重要组成部分。
• Oligospiroketals as Novel Molecular Rods
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz、Christiane Eiserbeck

  DOI：10.1002/chem.200700108

  日期：2007.6.4

  A modular approach for the synthesis of molecular rods based on oligospiroketals has been developed. The strategy relies on different terminal and intermediate segments, which are joined by ketal formation between ketones and diols. For this purpose it was necessary to develop a new ketalization method to circumvent some problems related with the established methods. The terminal segments are either

  已经开发了一种基于寡螺酮体的分子棒合成的模块化方法。该策略依赖于不同的末端和中间链段，它们通过在酮和二醇之间的缩酮形成而结合在一起。为此，有必要开发一种新的缩酮化方法，以避开与已建立方法有关的一些问题。末端链段衍生自4-哌啶酮或4-氧代环己烷羧酸，而中间链段位于季戊四醇和环己烷-1,4-二酮上。已经制备并表征了一系列三螺（14-18），六螺（19）和壬螺（20）化合物。从这些中我们认识到，如果连接七个以上的环，则必须使用溶解度增强基团。
• BCL-2/BCL-XL INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20140199234A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Inhibitors of Bcl-2/Bcl-xL and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the Bcl-2/Bcl-xL inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of Bcl-2/Bcl-xL provides a benefit, like cancers, also are disclosed.

  抑制剂Bcl-2/Bcl-xL及含有该抑制剂的组合物已被披露。还披露了在治疗需要抑制Bcl-2/Bcl-xL以获益的疾病和状况中使用Bcl-2/Bcl-xL抑制剂的方法，如癌症。
• [EN] DIAMIDE COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND ß2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DIAMIDES AYANT UN ANTAGONISTE DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE ET UNE ACTIVITE AGONISTE DES RECEPTEURS ADRENERGIQUES BETA2
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2010123766A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to a compound of formula I; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds possess both muscarinic receptor antagonist and β2 adrenergic receptor agonist activities. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, processes and intermediates for preparing such compounds, and methods of using such compounds as bronchodilating agents to treat pulmonary disorders.

  这项发明涉及公式I的化合物；或其药学上可接受的盐。这些化合物具有毛细血管收缩受体拮抗剂和β2肾上腺素受体激动剂活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的过程和中间体，以及将这些化合物用作支气管扩张剂治疗肺部疾病的方法。
• Concise Synthesis of Sibrafiban and Lamifiban, Two Non-Peptide Fibrinogen Receptor (GPIIb/IIIa) Antagonists
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1002/jccs.200100024

  日期：2001.4

  The total synthesis of the non-peptide fibrinogen receptor antagonists, sibrafiban (1) (Ro 48–3657) and lamifiban (2) (Ro 44–9883), is described. Both contain 4-hydroxypiperidine unit and the same solid-phase synthesis method was used as a key step. Connection of a secondary alcohol to the DHP-resin, followed by iterative saponification and coupling sequences, provided novel drugs.

  描述了非肽纤维蛋白原受体拮抗剂 sibrafiban (1) (Ro 48–3657) 和 lamifiban (2) (Ro 44–9883) 的全合成。两者均含有4-羟基哌啶单元，并采用相同的固相合成方法作为关键步骤。将仲醇连接到 DHP 树脂，然后进行迭代皂化和偶联序列，提供了新的药物。