(E)-4-(benzyloxy)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole | 83788-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(benzyloxy)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E)-2-nitroethenyl]-4-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 83788-93-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: FUJBUHHKIMGPRX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到4-benzyloxytryptamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硅氧菌素类似物。三，5-甲氧基-和5-羟基-1,2,3,4-四氢-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成

  摘要：

  制备了许多在C-5具有氧取代基的四氢​​-β-咔啉。这类化合物代表两个自然产生的致幻分子，即4-羟基色胺和6-和7-氧化的β-咔啉之间的杂合体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190428
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-甲基-3-硝基苯 在 镍 四氢吡咯 、 一水合肼 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-4-(benzyloxy)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硅氧菌素类似物。三，5-甲氧基-和5-羟基-1,2,3,4-四氢-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成

  摘要：

  制备了许多在C-5具有氧取代基的四氢​​-β-咔啉。这类化合物代表两个自然产生的致幻分子，即4-羟基色胺和6-和7-氧化的β-咔啉之间的杂合体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190428

文献信息

• [EN] CARBOXYLATED PSILOCYBIN DERIVATIVES AND METHODS OF USING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PSILOCYBINE CARBOXYLÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MAGICMED IND INC

  公开号：WO2022115944A8

  公开（公告）日：2022-08-18
• [EN] PROCESSES OF PREPARING PSILOCIN AND PSILOCYBIN<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PSILOCINE ET PSILOCYBINE
  申请人：[en]TERRAN BIOSCIENCES INC.

  公开号：WO2023043794A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  Described herein are processes for preparing psilocin and psilocybin and chemical intermediates used in the synthetic processes.
• Psilocin analogs. III. Synthesis of 5-methoxy- and 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：David B. Repke、Wilfred J. Ferguson

  DOI：10.1002/jhet.5570190428

  日期：1982.7

  A number of tetrahydro-β-carbolines were prepared with oxygen substituents at C-5. This class of compounds represents a hybrid between two naturally occurring groups of hallucinogenic molecules, the 4-hydroxytryptamines and the 6- and 7-oxygenated β-carbolines.

  制备了许多在C-5具有氧取代基的四氢​​-β-咔啉。这类化合物代表两个自然产生的致幻分子，即4-羟基色胺和6-和7-氧化的β-咔啉之间的杂合体。