6-fluoro-2-{4-[(methoxycarbonyl-methylamino)-methyl]-phenyl}-3-((E)-2-nitro-vinyl)-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester | 880160-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-{4-[(methoxycarbonyl-methylamino)-methyl]-phenyl}-3-((E)-2-nitro-vinyl)-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-6-fluoro-2-(4-(((methoxycarbonyl)(methyl)amino)methyl)phenyl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole-4-carboxylate；methyl 6-fluoro-2-[4-[[methoxycarbonyl(methyl)amino]methyl]phenyl]-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole-4-carboxylate
• CAS: 880160-67-8
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₃O₆
• 分子量: 441.416
• InChiKey: YKQOMTFGNYHLHD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-{4-[(methoxycarbonyl-methylamino)-methyl]-phenyl}-3-((E)-2-nitro-vinyl)-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6-fluoro-2-{4-[(methoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-phenyl}-3-(2-nitro-ethyl)-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing poly(ADP-ribose) polymerases inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一种新的、收敛的合成途径，用于合成聚腺苷二磷酸核糖聚合酶的小分子抑制剂，如8-氟-2-{4-[(甲基氨基)甲基]苯基}-1,3,4,5-四氢-6H-吲哚并[5,4,3-cd]吲哚-6-酮，通过关键的Sonogashira偶联反应和CuI催化的吲哚形成。

  公开号：

  US20060063926A1
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-2-{4-[(methoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-phenyl}-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester 、 1-(二甲氨基)-2-硝基乙烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以95%的产率得到6-fluoro-2-{4-[(methoxycarbonyl-methylamino)-methyl]-phenyl}-3-((E)-2-nitro-vinyl)-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing poly(ADP-ribose) polymerases inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一种新的、收敛的合成途径，用于合成聚腺苷二磷酸核糖聚合酶的小分子抑制剂，如8-氟-2-{4-[(甲基氨基)甲基]苯基}-1,3,4,5-四氢-6H-吲哚并[5,4,3-cd]吲哚-6-酮，通过关键的Sonogashira偶联反应和CuI催化的吲哚形成。

  公开号：

  US20060063926A1

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INHIBITEURS DE POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006033003A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention relates to a new and convergent route to small molecule inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase, such as 8-fluoro-24-[(methylamino)methyl]phenyl}-1,3,4,5-tetrahydro-6H-azepino [5,4,3-cd]indol-6-one, via a key Sonogashira coupling reaction and a Cul-promoted indole formation.

  该发明涉及一种新的、汇聚的方法制备聚(ADP-核糖)聚合酶的小分子抑制剂，例如8-氟-2-4-[(甲基氨基)甲基]苯基}-1,3,4,5-四氢-6H-氮杂[5,4,3-cd]吲哚-6-酮，通过关键的Sonogashira偶联反应和Cul促进的吲哚形成。
• METHOD OF PREPARING POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES INHIBITORS
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：EP1794163B1

  公开（公告）日：2009-12-23
• US7323562B2
  申请人：——

  公开号：US7323562B2

  公开（公告）日：2008-01-29