10-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetramethoxyphenanthrene | 1150647-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetramethoxyphenanthrene
• CAS: 1150647-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₄
• 分子量: 391.261
• InChiKey: ZFZZWJKKOKBDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基吡咯烷 、 10-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetramethoxyphenanthrene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-nitroso-2-[(2,3,5,6-tetramethoxy-10-phenanthryl)methy]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2-催化直接芳香羰基化合成菲[9,10-b]indolizidin-9-ones、Phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one和相关苯内酰胺

  摘要：

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801047
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetramethoxy-9-hydroxymethyl-phenanthren 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到10-(bromomethyl)-2,3,5,6-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2-催化直接芳香羰基化合成菲[9,10-b]indolizidin-9-ones、Phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one和相关苯内酰胺

  摘要：

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801047

文献信息

• Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>b</i>]indolizidin-9-ones, Phenanthro[9,10-<i>b</i>]quinolizidin-9-one, and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Satoshi Yamashita、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200801047

  日期：2009.3

  10-b]indolizidin-9-ones, phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one, and related benzolactams were synthesized by benzolactam ring formation using Pd(OAc)2-catalyzed direct aromatic carbonylation. This also constitutes a formal synthesis of the representative phenanthroindolizidine and -quinolizidine alkaloids (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-cryptopleurine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)