5’’’-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3’,3’’,3’’’,4-tetrahexyl(2,2’:5’,2’’:5’’,2’’’-quarterthiophene)-5-carboxaldehyde | 1060697-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5’’’-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3’,3’’,3’’’,4-tetrahexyl(2,2’:5’,2’’:5’’,2’’’-quarterthiophene)-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-[5-[5-[5-(9-Ethylcarbazol-3-yl)-3-hexylthiophen-2-yl]-3-hexylthiophen-2-yl]-3-hexylthiophen-2-yl]-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde；5-[5-[5-[5-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3-hexylthiophen-2-yl]-3-hexylthiophen-2-yl]-3-hexylthiophen-2-yl]-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1060697-91-7
• 化学式: C₅₅H₆₉NOS₄
• 分子量: 888.423
• InChiKey: HGSNEVIBBBZPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’’’-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3’,3’’,3’’’,4-tetrahexyl(2,2’:5’,2’’:5’’,2’’’-quarterthiophene)-5-carboxaldehyde 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到MK-2-Dye
  参考文献：
  名称：

  区域规则的寡聚噻吩光伏染料分子，MK-2和相关化合物的高效合成：协同作用的高价碘和金属催化的合成路线

  摘要：

  我们已经成功地建立了一条有效的途径，以供体-受体（尾部-尾部）连接的区域规则的寡聚噻吩的核心结构，其中包括以下关键的合成步骤，即高价碘诱导的噻吩的直接和区域选择性偶联以及获得的联噻吩作为Suzuki和Stille偶联剂的优异偶联底物的用途。这种新方法的多功能性在用于光伏应用的高性能有机染料MK-2的产量（约占总产量的59％）的显着提高中得到了突出体现。

  DOI：

  10.1002/chem.201203503
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-9-乙基咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5’’’-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3’,3’’,3’’’,4-tetrahexyl(2,2’:5’,2’’:5’’,2’’’-quarterthiophene)-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  区域规则的寡聚噻吩光伏染料分子，MK-2和相关化合物的高效合成：协同作用的高价碘和金属催化的合成路线

  摘要：

  我们已经成功地建立了一条有效的途径，以供体-受体（尾部-尾部）连接的区域规则的寡聚噻吩的核心结构，其中包括以下关键的合成步骤，即高价碘诱导的噻吩的直接和区域选择性偶联以及获得的联噻吩作为Suzuki和Stille偶联剂的优异偶联底物的用途。这种新方法的多功能性在用于光伏应用的高性能有机染料MK-2的产量（约占总产量的59％）的显着提高中得到了突出体现。

  DOI：

  10.1002/chem.201203503

文献信息

• Stepwise Construction of Head-to-Tail-Type Oligothiophenes via Iterative Palladium-Catalyzed CH Arylation and Halogen Exchange
  作者：Naoyuki Masuda、Shunsuke Tanba、Atsushi Sugie、Daiki Monguchi、Nagatoshi Koumura、Kohjiro Hara、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ol900622h

  日期：2009.6.4

  The well-defined head-to-tail oligothiophenes were synthesized via palladium-catalyzed CH arylation and halogen exchange sequentially through the 2-halothiophene derivatives.
• Efficient Synthesis of a Regioregular Oligothiophene Photovoltaic Dye Molecule, MK-2, and Related Compounds: A Cooperative Hypervalent Iodine and Metal-Catalyzed Synthetic Route
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Shota Nakamura、Kohei Sumida、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201203503

  日期：2013.2.4

  We have successfully established an efficient route to the core structure of donor–acceptor head‐to‐tail (H–T)‐linked regioregular oligothiophenes, which includes the following key synthetic steps, that is, hypervalent iodine induced direct and regioselective coupling of thiophenes and the use of the obtained bithiophenes as excellent coupling substrates for the Suzuki and Stille couplings. The versatility

  我们已经成功地建立了一条有效的途径，以供体-受体（尾部-尾部）连接的区域规则的寡聚噻吩的核心结构，其中包括以下关键的合成步骤，即高价碘诱导的噻吩的直接和区域选择性偶联以及获得的联噻吩作为Suzuki和Stille偶联剂的优异偶联底物的用途。这种新方法的多功能性在用于光伏应用的高性能有机染料MK-2的产量（约占总产量的59％）的显着提高中得到了突出体现。