(S)-3-Amino-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid | 189191-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: (3S)-3-amino-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoic acid
• CAS: 189191-24-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: LPMGCOCQWYZGSE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性N-亚磺胺与烯醇酯缩合反应中非对映选择性的转换

  摘要：

  仅通过改变烯醇盐的金属种类，添加剂和溶剂，就可以在具有2-甲基-1,3-二氧戊环基的光学活性N-亚磺酰亚胺与烯醇酸酯的反应中非对映选择性地获得两种β-氨基酯的非对映异构体。可以将β-氨基酯转化为相应的3-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00707-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-甲醛 在 titanium(III) triisopropoxide 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-Amino-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性N-亚磺胺与烯醇酯缩合反应中非对映选择性的转换

  摘要：

  仅通过改变烯醇盐的金属种类，添加剂和溶剂，就可以在具有2-甲基-1,3-二氧戊环基的光学活性N-亚磺酰亚胺与烯醇酸酯的反应中非对映选择性地获得两种β-氨基酯的非对映异构体。可以将β-氨基酯转化为相应的3-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00707-1

文献信息

• Switchover of diastereofacial selectivity in the condensation reaction of optically active N-sulfinimine with ester enolate
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yuuji Kooriyama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00707-1

  日期：1996.5

  Both diastereomers of β-aminoester can be obtained diastereoselectively in the reaction of optically active N-sulfinimine possessing 2-methyl-1,3-dioxolanyl group with ester enolate simply by changing the enolate metal species, additives, and solvents. The β-aminoester can be converted into the corresponding 3-unsubstituted β-lactam.

  仅通过改变烯醇盐的金属种类，添加剂和溶剂，就可以在具有2-甲基-1,3-二氧戊环基的光学活性N-亚磺酰亚胺与烯醇酸酯的反应中非对映选择性地获得两种β-氨基酯的非对映异构体。可以将β-氨基酯转化为相应的3-未取代的β-内酰胺。