methyl 4-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-1H-inden-2-yl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1361345-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 4-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-1H-inden-2-yl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(2,4-Dinitrophenyl)-4-(2-hydroxy-1-oxo-3-oxoniumylideneinden-2-yl)-5-methoxycarbonylpyrazol-3-olate；2-(2,4-dinitrophenyl)-4-(2-hydroxy-1-oxo-3-oxoniumylideneinden-2-yl)-5-methoxycarbonylpyrazol-3-olate
• CAS: 1361345-79-0
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₁₀
• 分子量: 468.336
• InChiKey: VNCCAAFOYGJFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 丁炔二酸二甲酯 、 2,4-二硝基苯肼 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到methyl 4-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-1H-inden-2-yl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联三-（1-（2-，3-二氢-2-羟基-1,3-二氧代-1H-茚满-2-基）-取代的1-芳基-1H-吡唑-3-羧酸酯的一锅合成成分反应

  摘要：

  迄今未报告的，高度官能化1个ħ吡唑-3-羧酸3已经以良好的收率合成通过苯肼，二烷基acetylenedicarboxylates的一锅三组分多米诺反应，并首次在温和条件下的茚三酮。该多组分反应不需要助催化剂或活化剂，而且从实验的角度来看，该反应易于实施（方案1）。化合物3的结构在光谱学上得到了证实（IR，1 H和13 C-NMR，以及EI-MS）并通过元素分析得到了证实。提出了这种类型的环化/加成反应的合理机制（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100317

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-(2,3-Dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-1H-inden-2-yl)-Substituted 1-Aryl-1H-pyrazole-3-carboxylates via a Tandem Three-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Ameneh Zarei、Atieh Rezvanian

  DOI：10.1002/hlca.201100317

  日期：2012.2

  The hitherto unreported, highly functionalized 1H‐pyrazole‐3‐carboxylates 3 have been synthesized in good yields via a one‐pot three‐component domino reaction of phenylhydrazines, dialkyl acetylenedicarboxylates, and ninhydrin under mild conditions for the first time. No co‐catalyst or activator is required for this multicomponent reaction, and the reaction is, from an experimental point of view, simple

  迄今未报告的，高度官能化1个ħ吡唑-3-羧酸3已经以良好的收率合成通过苯肼，二烷基acetylenedicarboxylates的一锅三组分多米诺反应，并首次在温和条件下的茚三酮。该多组分反应不需要助催化剂或活化剂，而且从实验的角度来看，该反应易于实施（方案1）。化合物3的结构在光谱学上得到了证实（IR，1 H和13 C-NMR，以及EI-MS）并通过元素分析得到了证实。提出了这种类型的环化/加成反应的合理机制（方案2）。