1-<5-(O-t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-phenylthio-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl>uracil | 171357-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-<5-(O-t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-phenylthio-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl>uracil
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylsulfanyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 171357-24-7
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₄SSi
• 分子量: 556.758
• InChiKey: CLVAXERTTHKDAY-MUAVYFROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-(O-t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-phenylthio-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl>uracil 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2’,3’-二脱氢-2’,3’-二脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  从 2',2'-双（苯硫基）核苷类似物合成 2',3'-Didehydro-2',3'-双脱氧核苷

  摘要：

  2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 核苷是由 2',2'-双（苯硫基）核苷类似物通过五步反应合成的。通过用钠汞齐处理除去中间体的磺酰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2327
• 作为产物：
  描述：

  1-<5-(O-t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2,2-bis(phenylthio)-D-glycero-pentofuranosyl>uracil 在 三正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-<5-(O-t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-phenylthio-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  从 2',2'-双（苯硫基）核苷类似物合成 2',3'-Didehydro-2',3'-双脱氧核苷

  摘要：

  2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 核苷是由 2',2'-双（苯硫基）核苷类似物通过五步反应合成的。通过用钠汞齐处理除去中间体的磺酰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2327

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxy Nucleosides from 2′,2′-Bis(phenylthio) Nucleoside Analogs
  作者：Shigeo Niihata、Hideyuki Kuno、Takashi Ebata、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.68.2327

  日期：1995.8

  2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxy nucleosides were synthesized from 2′,2′-bis(phenylthio) nucleoside analogs via five-step reactions. The sulfonyl group of the intermediate was removed by a treatment with sodium amalgam.

  2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 核苷是由 2',2'-双（苯硫基）核苷类似物通过五步反应合成的。通过用钠汞齐处理除去中间体的磺酰基。