2-cyclohexyl-5-phenylfuran-3-carbaldehyde | 1279101-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5-phenylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1279101-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: KWJYMNQQVUVPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-ol 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5-cyclohexyl-2-phenylfuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化氧化/ 1,2-炔基迁移/环化级联反应合成高度取代的3-甲酰基呋喃

  摘要：

  3-甲酰呋喃衍生物是多种生物活性天然产物的核心结构。但是，制备它们的程序仍然很少见，并且就原子经济性而言通常是低效的：这些方法需要多个步骤或苛刻的反应条件，并显示出选择性问题。现在描述一种有效的金（I）催化的级联反应，该反应可从易于获取的起始原料生成3-甲酰呋喃。在N存在下，从相应的对称和不对称的1,4-二炔-3-醇中获得了多种3-甲酰基呋喃氧化效果好至极佳。同位素标记实验以及DFT计算都支持一种机制，在这种机制下，在最初的氧转移后，1,2-炔基迁移比氢化物转移更有利；随后进行环化以提供所需的官能化的呋喃核。

  DOI：

  10.1002/anie.201310146

文献信息

• Pd/Cu-catalyzed cascade Sonogashira coupling/cyclization reactions to highly substituted 3-formyl furans
  作者：Jingyu Yang、Chengyu Wang、Xin Xie、Hongfeng Li、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c0ob00985g

  日期：——

  An efficient palladium/copper-catalyzed approach to the synthesis of highly substituted 3-formyl furans from the reactions of readily available α-bromoenaminones with terminal alkynes has been developed. This methodology was realized by the cascade reactions of Sonogashira coupling and the subsequent intramolecular cyclization.

  已经开发了一种有效的钯/铜催化方法，该方法可通过容易获得的α-溴烯胺与末端炔烃的反应合成高度取代的3-甲酰基呋喃。该方法是通过Sonogashira偶联的级联反应和随后的分子内环化实现的。
• Synthesis of Highly Substituted 3-Formylfurans by a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Max M. Hansmann、Eva Rettenmeier、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310146

  日期：2014.4.1

  3‐Formylfuran derivatives are core structures of a variety of bioactive natural products. However, procedures for their preparation are still rare and generally inefficient in terms of atom economy: These methods require multiple steps or harsh reaction conditions and show selectivity problems. An efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction that leads to 3‐formylfurans from easily accessible starting

  3-甲酰呋喃衍生物是多种生物活性天然产物的核心结构。但是，制备它们的程序仍然很少见，并且就原子经济性而言通常是低效的：这些方法需要多个步骤或苛刻的反应条件，并显示出选择性问题。现在描述一种有效的金（I）催化的级联反应，该反应可从易于获取的起始原料生成3-甲酰呋喃。在N存在下，从相应的对称和不对称的1,4-二炔-3-醇中获得了多种3-甲酰基呋喃氧化效果好至极佳。同位素标记实验以及DFT计算都支持一种机制，在这种机制下，在最初的氧转移后，1,2-炔基迁移比氢化物转移更有利；随后进行环化以提供所需的官能化的呋喃核。