3-phenyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)acrylamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: GHEORJVKDALSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-phenyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)acrylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以75 %的产率得到(E)-5,5-dibromo-6-methoxy-6-phenyl-2-styryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  NBS 介导的炔丙基酰胺亲电环化合成偕二溴 ​​1,3-恶嗪

  摘要：

  我们提出了一种高效实用的方法，使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为亲电子源，通过炔丙基酰胺的6-内切环化合成宝石-二溴1,3-恶嗪。无金属反应可以在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，可提供出色的所需产品收率。机理研究表明，该反应通过NBS 对炔丙基酰胺底物的双重亲电攻击进行。

  DOI：

  10.1039/d3ob00623a

文献信息

• Synthesis of <i>gem</i>-dibromo 1,3-oxazines by NBS-mediated electrophilic cyclization of propargylic amides
  作者：Huaxin Zhang、Yongge Xiong、Jiang Bai、Ruchun Yang、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/d3ob00623a

  日期：——

  6-endo-dig cyclization of propargylic amides, using N-bromosuccinimide (NBS) as an electrophilic source. The metal-free reaction can be conducted under mild conditions with good functional group compatibility, delivering excellent yields of the desired products. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a double electrophilic attack by NBS on the propargylic amide substrate.

  我们提出了一种高效实用的方法，使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为亲电子源，通过炔丙基酰胺的6-内切环化合成宝石-二溴1,3-恶嗪。无金属反应可以在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，可提供出色的所需产品收率。机理研究表明，该反应通过NBS 对炔丙基酰胺底物的双重亲电攻击进行。