pentaethylene glycol di-but-4-enyl ether | 1370349-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentaethylene glycol di-but-4-enyl ether
• 英文别名: 4-[2-[2-[2-[2-(2-But-3-enoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]but-1-ene；4-[2-[2-[2-[2-(2-but-3-enoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]but-1-ene
• CAS: 1370349-85-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆
• 分子量: 346.464
• InChiKey: UFQROWFLEIKWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaethylene glycol di-but-4-enyl ether 、 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用机械互锁的分子作为失意的Lewis碱对H2的异质活化

  摘要：

  令人沮丧的：将空间上不受阻碍的苯胺碱（参见左图）转化为[2]轮烷（右），即可转化为庞大的Lewis碱。被保护性大环环包围的该路易斯碱供体显示出受挫的路易斯对的反应性（例如H 2（g）的活化），而无需直接进行共价修饰以增加其体积。

  DOI：

  10.1002/anie.201207783
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 1,14-ditosyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 以64%的产率得到pentaethylene glycol di-but-4-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  金属-有机框架内的机械互锁接头：环尺寸对旋转动力学的影响

  摘要：

  已经制备了一系列金属有机骨架 (MOF) 材料，每种材料都包含一个机械互锁分子 (MIM) 作为连接器和一个铜 (II) 桨叶作为二级构建单元 (SBU)。MIM 接头是 [2] 轮烷，具有不同大小的冠醚大环（[22]crown-6，22C6；[24]crown-6，24C6；[26]crown-6，26C6；苯并 [24]crown-6 , B24C6) 和含有四个羧酸盐供体基团的苯胺基轴。在此，比较了 MOFs UWCM-1（无冠）和 UWDM-1（22）的 X 射线结构，并证明了在连接器轴周围包含大环的效果。轮烷接头是线性的，产生具有空隙空间的 nbo 型 MOF，允许 MOF 孔内的互锁大环运动，而无大环的接头弯曲并产生具有新型 12 连接 bcc 结构的 MOF。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04674

文献信息

• Disabling Molecular Recognition through Reversible Mechanical Stoppering
  作者：Miguel A. Soto、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00310

  日期：2019.3.15

  Mechanical stoppering of a guest molecule prevents its self-assembly with a macrocycle unit, so that both species coexist in a medium but do not recognize each other. The application of a chemical or physical stimulus reverses mechanical stoppering and subsequently enables molecular recognition. This process, which occurs without cross-reactivity and is perceptible at the macroscopic scale, could facilitate

  客体分子的机械阻止作用阻止了其与大环单元的自组装，因此两种物质共存于介质中，但彼此无法识别。化学或物理刺激的应用会逆转机械作用，从而使分子识别成为可能。该过程在没有交叉反应的情况下发生，并且在宏观上是可以感知的，可以促进超分子材料和分子器件中的开/关状态的编程。
• Heterolytic Activation of H₂Using a Mechanically Interlocked Molecule as a Frustrated Lewis Base
  作者：Christopher B. Caputo、Kelong Zhu、V. Nicholas Vukotic、Stephen J. Loeb、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201207783

  日期：2013.1.14

  Frustrating: A sterically unencumbered aniline base (see picture, left) can be transformed into a bulky Lewis base by converting it into a [2]rotaxane (right). This Lewis base donor, which is surrounded by a protective macrocyclic ring, exhibits the reactivity of a frustrated Lewis pair (e.g. activation of H2(g)) without the need for direct covalent modification to increase its bulk.

  令人沮丧的：将空间上不受阻碍的苯胺碱（参见左图）转化为[2]轮烷（右），即可转化为庞大的Lewis碱。被保护性大环环包围的该路易斯碱供体显示出受挫的路易斯对的反应性（例如H 2（g）的活化），而无需直接进行共价修饰以增加其体积。
• Mechanically Interlocked Linkers inside Metal–Organic Frameworks: Effect of Ring Size on Rotational Dynamics
  作者：V. Nicholas Vukotic、Christopher A. O’Keefe、Kelong Zhu、Kristopher J. Harris、Christine To、Robert W. Schurko、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1021/jacs.5b04674

  日期：2015.8.5

  A series of metal-organic framework (MOF) materials has been prepared, each containing a mechanically interlocked molecule (MIM) as the linker and a copper(II) paddlewheel as the secondary building unit (SBU). The MIM linkers are [2]rotaxanes with varying sizes of crown ether macrocycles ([22]crown-6, 22C6; [24]crown-6, 24C6; [26]crown-6, 26C6; benzo[24]crown-6, B24C6) and an anilinium-based axle containing

  已经制备了一系列金属有机骨架 (MOF) 材料，每种材料都包含一个机械互锁分子 (MIM) 作为连接器和一个铜 (II) 桨叶作为二级构建单元 (SBU)。MIM 接头是 [2] 轮烷，具有不同大小的冠醚大环（[22]crown-6，22C6；[24]crown-6，24C6；[26]crown-6，26C6；苯并 [24]crown-6 , B24C6) 和含有四个羧酸盐供体基团的苯胺基轴。在此，比较了 MOFs UWCM-1（无冠）和 UWDM-1（22）的 X 射线结构，并证明了在连接器轴周围包含大环的效果。轮烷接头是线性的，产生具有空隙空间的 nbo 型 MOF，允许 MOF 孔内的互锁大环运动，而无大环的接头弯曲并产生具有新型 12 连接 bcc 结构的 MOF。