(6R,7R)-1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methylethyl)amino]imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one | 1001395-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R)-1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methylethyl)amino]imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one
• 英文别名: (6R,7R)-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methyl-ethyl)amino]-1-(4-bromophenacyl)-imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one；(9R,10R)-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-9-hydroxy-10-(propan-2-ylamino)-1,3-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-2-one
• CAS: 1001395-74-9
• 化学式: C₂₂H₂₄BrN₃O₃
• 分子量: 458.355
• InChiKey: NXYCPYVDAZKYSL-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  zilpaterol 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.17h， 以50%的产率得到(6R,7R)-1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methylethyl)amino]imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  β的合成和药理特性2 -肾上腺素能激动剂对映体：齐帕特罗

  摘要：

  β-肾上腺素能激动剂1（齐帕特罗）用作牛的生产促进剂。结合分离对映异构体的实验对重组人β 2显示肾上腺素能和μ阿片受体和功能性研究，该（ - ） - 1个为基本上所有的对映异构体β帐户2 -肾上腺素能激动剂活性，并且它朝向μ-表现出更少的亲和力阿片受体比（+）- 1多，这是一种μ阿片受体拮抗剂。X射线晶体学显示的绝对构型（ - ） - 1为6 - [R，7 - [R 。

  DOI：

  10.1021/jm801211c

文献信息

• Zilpaterol Enantiomer Compositions and Methods of Making and Using Such Compositions
  申请人：Miculka Christian

  公开号：US20100022490A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  This invention is directed generally to zilpaterol enantiomer compositions and, in particular, to compositions comprising the 6R,7R zilpaterol enantiomer. This invention is also directed to processes for making such compositions; methods for using such compositions to, for example, increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and/or fish; and uses of such compositions to make medicaments. This invention is further directed to methods for determining the absolute configurations of zilpaterol enantiomers.

  本发明通常涉及左旋-西帕特罗尔对映体组成物，特别是包含6R,7R左旋-西帕特罗尔对映体的组成物。本发明还涉及制备这样的组成物的方法；使用这样的组成物的方法，例如，增加家畜、家禽和/或鱼类的体重增长速度，提高饲料效率和/或增加胴体瘦肉率；以及使用这样的组成物制备药物的用途。本发明还涉及测定西帕特罗尔对映体的绝对构型的方法。
• US8268813B2
  申请人：——

  公开号：US8268813B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• Synthesis and Pharmacological Characterization of β₂-Adrenergic Agonist Enantiomers: Zilpaterol
  作者：Christopher Kern、Thorsten Meyer、Serge Droux、Dieter Schollmeyer、Christian Miculka

  DOI：10.1021/jm801211c

  日期：2009.3.26

  The β-adrenergic agonist 1 (zilpaterol) is used as production enhancer in cattle. Binding experiments of separated enantiomers on recombinant human β2-adrenergic and μ-opioid receptors and functional studies showed that the (−)-1 enantiomer accounts for essentially all the β2-adrenergic agonist activity and that it exhibits less affinity toward the μ-opioid receptor than (+)-1, which is a μ-opioid

  β-肾上腺素能激动剂1（齐帕特罗）用作牛的生产促进剂。结合分离对映异构体的实验对重组人β 2显示肾上腺素能和μ阿片受体和功能性研究，该（ - ） - 1个为基本上所有的对映异构体β帐户2 -肾上腺素能激动剂活性，并且它朝向μ-表现出更少的亲和力阿片受体比（+）- 1多，这是一种μ阿片受体拮抗剂。X射线晶体学显示的绝对构型（ - ） - 1为6 - [R，7 - [R 。