N-丁基-7-(1,2,6,7,8α(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-((2)-甲基丁酰基)氧基)-1 -(S)萘基)-3(R),5(R)-双((叔丁基二甲基甲硅烷基)-氧基)庚酸酰胺 | 134970-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-丁基-7-(1,2,6,7,8α(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-((2)-甲基丁酰基)氧基)-1 -(S)萘基)-3(R),5(R)-双((叔丁基二甲基甲硅烷基)-氧基)庚酸酰胺
• 英文名称: N-butyl-7-<1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-2(S),6(R)-dimethyl-8(S)-<<2(S)-methylbutanoyl>oxy>-1(S)-naphthyl>-3(R),5(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptanoic acid amide
• 英文别名: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[(3R,5R)-7-(butylamino)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxoheptyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 134970-30-2
• 化学式: C₄₀H₇₅NO₅Si₂
• 分子量: 706.21
• InChiKey: DFIYRZBOLZSXMT-NNWRNRAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-7-(1,2,6,7,8α(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-((2)-甲基丁酰基)氧基)-1 -(S)萘基)-3(R),5(R)-双((叔丁基二甲基甲硅烷基)-氧基)庚酸酰胺 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 辛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  辛伐他汀的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种辛伐他汀的制备方法。该方法将洛伐他汀与烷基胺制备洛伐他汀酰胺；保护洛伐他汀酰胺分子中的羟基；保护的洛伐他汀酰胺进行甲基化得到保护的辛伐他汀酰胺；保护的辛伐他汀酰胺经过脱保护、碱水解、成铵盐得到辛伐他汀铵盐；辛伐他汀铵盐环合，生成辛伐他汀。本发明以甲基环己烷为甲基化反应溶剂，减少了四氢呋喃用量，降低了成本，提高了生产的安全性，简化了溶剂回收套用工艺。

  公开号：

  CN104803959B
• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 咪唑 作用下， 生成 N-丁基-7-(1,2,6,7,8α(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-((2)-甲基丁酰基)氧基)-1 -(S)萘基)-3(R),5(R)-双((叔丁基二甲基甲硅烷基)-氧基)庚酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labeled simvastatin

  摘要：

  本研究描述了氘标记辛伐他汀的合成过程。该稳定同位素标记化合物由洛伐他汀开始，分九步制备而成，总收率为 9%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1906

文献信息

• 一种吡咯烷锂的合成方法及应用
  申请人：浙江江北药业有限公司

  公开号：CN117903175A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本申请涉及有机合成的技术领域，公开了一种吡咯烷锂的合成方法及应用，所述吡咯烷锂的合成方法包括如下步骤：所述吡咯烷锂通过以金属锂、吡咯烷为原料，与含有共轭双键的烯烃类物质反应得到；其具有减少制备吡咯烷锂时金属锂的消耗，降低有机锂的合成成本的优点。
• Synthesis of synvinolin: extremely high conversion alkylation of an ester enolate
  作者：D. Askin、T. R. Verhoeven、T. M. H. Liu、I. Shinkai

  DOI：10.1021/jo00016a023

  日期：1991.8

  A efficient process for the commercial preparation of the therapeutically important cholesterol lowering drug synvinolin (2: simvastatin, ZOCOR) from mevinolin (1: lovastatin, MEVACOR) is reported. The synthesis relies upon deactivation of the delta-lactone carbonyl toward enolization via conversion to the bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy] butylamide 7. An extremely high conversion (99.7%) ester enolate alkylation of 7 affords 8 and 9. Subsequent desilylation and intramolecularly assisted basic amide hydrolysis in the presence of the dimethylbutyrate ester moiety yields 12, which is lactonized to 2. The overall yield from 1 to 2 is 86%.
• WO2007/52309
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 辛伐他汀的制备方法
  申请人：上虞京新药业有限公司

  公开号：CN104803959B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明公开了一种辛伐他汀的制备方法。该方法将洛伐他汀与烷基胺制备洛伐他汀酰胺；保护洛伐他汀酰胺分子中的羟基；保护的洛伐他汀酰胺进行甲基化得到保护的辛伐他汀酰胺；保护的辛伐他汀酰胺经过脱保护、碱水解、成铵盐得到辛伐他汀铵盐；辛伐他汀铵盐环合，生成辛伐他汀。本发明以甲基环己烷为甲基化反应溶剂，减少了四氢呋喃用量，降低了成本，提高了生产的安全性，简化了溶剂回收套用工艺。
• Synthesis of deuterium-labeled simvastatin
  作者：Lei Tian、Jie Tao、Liqin Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1906

  日期：2011.7

  This study describes the synthesis of deuterium-labeled simvastatin. The stable isotope-labeled compound was prepared starting from lovastatin in nine steps with 9% overall yield.

  本研究描述了氘标记辛伐他汀的合成过程。该稳定同位素标记化合物由洛伐他汀开始，分九步制备而成，总收率为 9%。