3-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-5-(p-bromobenzoyl)-imidazo[2,1-b]thiazole | 1264286-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-5-(p-bromobenzoyl)-imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[5-(4-bromobenzoyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-yl]methanone
• CAS: 1264286-67-0
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₂O₆S
• 分子量: 507.362
• InChiKey: UMPBCCWMKAVBEF-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylformamidyl-5-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-1,3-thiazole 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以43%的产率得到3-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-5-(p-bromobenzoyl)-imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑碳水化合物衍生物：阿根廷出血热病原对胡宁病毒的合成及抗病毒活性

  摘要：

  在这里，我们描述了3，5-二取代的咪唑并[2，1- b ]噻唑的合成。通过使用热或微波加热，在两个不同的条件下进行环化步骤。比较这两种方法的结果，我们发现微波辅助是获得该杂环化合物族的一种改进的替代方法。首先通过MTT方法评估化合物在Vero细胞中的细胞毒性，然后使用JUNV株IV4454作为模型系统，通过在低于相应CC 50的浓度范围内通过病毒产量抑制试验来测定抗病毒活性。活性最高的化合物（3和4）在猴Vero细胞中显示出对JUNV的抗病毒活性水平高于参考物质利巴韦林。然后，它们是有望用于进一步分析和鉴定以建立其对出血热病毒治疗潜力的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.012