5-oxoundec-10-en-1-ol | 296229-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxoundec-10-en-1-ol
• 英文别名: 1-Hydroxyundec-10-en-5-one；1-hydroxyundec-10-en-5-one
• CAS: 296229-25-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: YGFDMFJWUQWDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxoundec-10-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5-ethylenedioxyundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成含硼烷-10,2-sultam手性助剂的硝酮的偶极环加成反应不对称合成1-azaspiro [4.5]癸烷

  摘要：

  通过不对称的亲电子烯醇式羟基胺化反应，使用（2 R）-降冰片烷-10,2-杜仲手性助剂制备的环内硝基化合物，通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到桥联和稠合的环加合物，并具有总的非对映异构控制。还原的稠合的异恶唑烷的还原提供了1-azaspiro [4.5]癸烷，作为潜在的中间体，其不对称合成cylindricine生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00205-6
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 6-hex-1-enyl cerium dichloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-oxoundec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成含硼烷-10,2-sultam手性助剂的硝酮的偶极环加成反应不对称合成1-azaspiro [4.5]癸烷

  摘要：

  通过不对称的亲电子烯醇式羟基胺化反应，使用（2 R）-降冰片烷-10,2-杜仲手性助剂制备的环内硝基化合物，通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到桥联和稠合的环加合物，并具有总的非对映异构控制。还原的稠合的异恶唑烷的还原提供了1-azaspiro [4.5]癸烷，作为潜在的中间体，其不对称合成cylindricine生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00205-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-azaspiro[4.5]decanes via intramolecular dipolar cycloaddition of nitrones containing the bornane-10,2-sultam chiral auxiliary
  作者：Mark C Bagley、Wolfgang Oppolzer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00205-6

  日期：2000.6

  3-dipolar cycloaddition of a cyclic nitrone, prepared by an asymmetric electrophilic enolate hydroxyamination using the (2R)-bornane-10,2-sultam chiral auxiliary, proceeds to give bridged and fused cycloadducts with total diastereocontrol. Reduction of the fused isoxazolidine provides a 1-azaspiro[4.5]decane as a potential intermediate in the asymmetric synthesis of the cylindricine alkaloids.

  通过不对称的亲电子烯醇式羟基胺化反应，使用（2 R）-降冰片烷-10,2-杜仲手性助剂制备的环内硝基化合物，通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到桥联和稠合的环加合物，并具有总的非对映异构控制。还原的稠合的异恶唑烷的还原提供了1-azaspiro [4.5]癸烷，作为潜在的中间体，其不对称合成cylindricine生物碱。