(1R,6S)-6-pivaloyloxymethylbicyclo<4.4.0>deca-4,9-dien-3-one | 152327-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-6-pivaloyloxymethylbicyclo<4.4.0>deca-4,9-dien-3-one
• 英文别名: [(4aS,8aR)-2-oxo-1,5,6,8a-tetrahydronaphthalen-4a-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 152327-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: UZPJTDXLBWUDRA-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-pivaloyloxymethylbicyclo<4.4.0>deca-4,9-dien-3-one 生成 (1S,6S)-1-hydroxymethylbicyclo<4.4.0>deca-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  不对称的赫克反应。Vernolepin关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯酮5a是一种功能化的十氢化萘衍生物，已通过烯丙基醇3开始的不对称Heck反应以高达ee的86％合成。烯酮5a转化为藜芦销的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60532-4
• 作为产物：
  描述：

  4-pivaloyloxymethyl-4-((Z)-4-trifluoromethanesulfonyloxy-3-butenyl)-2,5-cyclohexadien-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1R,6S)-6-pivaloyloxymethylbicyclo<4.4.0>deca-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的赫克反应。Vernolepin关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯酮5a是一种功能化的十氢化萘衍生物，已通过烯丙基醇3开始的不对称Heck反应以高达ee的86％合成。烯酮5a转化为藜芦销的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60532-4

文献信息

• Kondo; Sodeoka; Mori, Synthesis, 1993, # 9, p. 920 - 930
  作者：Kondo、Sodeoka、Mori、Shibasaki

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric heck reaction. A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for vernolepin
  作者：Kazuhiro Kondo、Mikiko Sodeoka、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60532-4

  日期：1993.6

  Enone 5a, a functionalized decalin derivative, has been synthesized in up to 86% ee by an asymmetric Heck reaction starting with the allylic alcohol 3. Enone 5a was converted to a key intermediate for vernolepin.

  烯酮5a是一种功能化的十氢化萘衍生物，已通过烯丙基醇3开始的不对称Heck反应以高达ee的86％合成。烯酮5a转化为藜芦销的关键中间体。